Phenylglycidylether
Phenylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylglycidylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
245 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5310 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 6 mg·m−3[4] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPhenylglycidylether kann durch Reaktion von Phenol und Epichlorhydrin mit einem Phasentransferkatalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Phenol mit Epoxychlorpropan und einem Katalysator wie Tetrabutylammoniumbromid.[5]
Eigenschaften
BearbeitenPhenylglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenPhenylglycidylether wird für die Synthese von hydrazidhaltigen Hemmstoffen der HIV-1-Integrase verwendet.[2] Glycidylether sind Grundbestandteile von Epoxidharzen, die seit Ende der 1940er-Jahre im Handel erhältlich sind. Glycidylether, einschließlich Phenylglycidylether, werden häufig als reaktive Modifikatoren in Epoxidharzsysteme eingebaut.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Phenylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Glycidyl phenyl ether, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 2,3-epoxypropyl phenyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. August 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent CN103739571A: Synthesis method of phenyl glycidyl ether. Angemeldet am 30. Oktober 2013, veröffentlicht am 23. April 2014, Anmelder: Zhonghao Dalian Chemical Res. and Design Inst. Co Ltd, Erfinder: Jianguo Han, Yuping Zu.
- ↑ IARC: Monographie, abgerufen am 10. August 2021.