Phenylmagnesiumchlorid
Phenylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen und gehört zu den Grignard-Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylmagnesiumchlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Chlorphenylmagnesium | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H5ClMg | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bernsteinfarbene Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,86 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPhenylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenPhenylmagnesiumchlorid ist eine leichtentzündliche bernsteinfarbene Flüssigkeit, die sich in Wasser zu Benzol und Magnesiumhydroxidchlorid[6] zersetzt. Bei Erhitzung zersetzt sie sich, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Das technische Produkt wird als 25%ige Lösung in Tetrahydrofuran ausgeliefert.[1]
Verwendung
BearbeitenPhenylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz (Kumada-Corriu-Reaktion[7]) zur Herstellung organischer Verbindungen (z. B. Fentin und Tetraphenylzinn) verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Phenylmagnesiumchloridlösungen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Phenylmagnesiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Phenylmagnesium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
- ↑ Datenblatt Phenylmagnesium chloride solution, 2.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
- ↑ A. A. Grachev, A. O. Klochkov, V. I. Shiryaev: Continuous synthesis of organomagnesium compounds. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 85, Nr. 4, April 2012, S. 629–638, doi:10.1134/S1070427212040167.
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).