Phloroglucincarbonsäure

chemische Verbindung

Phloroglucincarbonsäure (2,4,6-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren.

Strukturformel
Struktur von Phloroglucincarbonsäure
Allgemeines
Name Phloroglucincarbonsäure
Andere Namen

2,4,6-Trihydroxybenzoesäure

Summenformel C7H6O5
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-30-7
EG-Nummer 201-467-5
ECHA-InfoCard 100.001.334
PubChem 66520
ChemSpider 59891
Wikidata Q374897
Eigenschaften
Molare Masse 170,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
pKS-Wert

1,68 (25 °C)[3]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser, löslich in Ethanol, sehr gut löslich in Diethylether, unlöslich in Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Falls Kulturen von Acinetobacter calcoaceticus auf (+)-Catechin als einziger Kohlenstoffquelle wachsen, bauen sie dieses zu Phloroglucincarbonsäure ab und scheiden es aus.[4] A. calcoaceticus ist Bestandteil der menschlichen Darmflora.

Phloroglucincarbonsäure wurde auch in Wein nachgewiesen.[5]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-502.
  2. a b c Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2012 (PDF).
  3. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte (Memento vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)).
  4. M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan (2003): Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in: Biochimica et Biophysica Acta, 1621 (3), S. 261–265, PMID 12787923; doi:10.1016/S0304-4165(03)00077-1
  5. C. García Barroso, R. Cela Torrijos, J. A. Pérez-Bustamante (1983): HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines, in: Chromatographia, 17 (5), S. 249–252; doi:10.1007/BF02263033.