Pigment Orange 13
Pigment Orange 13 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azopigmente, genauer der Disazopyrazolon-Pigmente.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Pigment Orange 13 | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C32H24Cl2N8O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
brauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 623,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,42 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPigment Orange 13 kann durch Diazotierung von 3,3'-Dichlorbenzidin und Kupplung auf 3-Methyl-1-phenyl-pyrazol-5-on gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenPigment Orange 13 ist ein brauner Feststoff.[1]
Verwendung
BearbeitenPigment Orange 13 wird als oranges Pigment in der grafischen Industrie in großem Umfang für alle herkömmlichen Druckverfahren verwendet. Außerdem wird die Verbindung in der Kunststoffindustrie eingesetzt eingesetzt, wenn weniger strenge Echtheitseigenschaften erforderlich sind.[5] Die Verbindung wurde 1910 erfunden und kam in den 1930er Jahren als erster Vertreter dieser Stoffgruppe auf den Markt. Voraussetzung für die Synthese dieser Pigmente war die von Ludwig Knorr 1883 entdeckte Herstellung von Phenylmethylpyrazolon.[6][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d BOC Sciences: CAS 3520-72-7 Pigment Orange 13 - BOC Sciences, abgerufen am 29. April 2022
- ↑ a b British Rubber Manufacturers' Association: Toxicity and Safe Handling of Rubber Chemicals. RAPRA Technology, 1999, ISBN 978-1-85957-174-3, S. 446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Pigment Orange 13 (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD149650, abgerufen am 16. Februar 2024.
- ↑ Robert A. Charvat: Coloring of Plastics. Wiley, 2005, ISBN 0-471-72156-5, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Klaus Hunger, Willy Herbst: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Pigments, Organic, S. a20_371, doi:10.1002/14356007.a20_371.
- ↑ Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier Science, 2009, ISBN 978-0-08-052735-2, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Wiley, 2009, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).