Pinner-Synthese
Synthesereaktion für Triazine
Die Pinner-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals 1890 von dem deutschen Chemiker Adolf Pinner beschrieben.[1] Die Reaktion ermöglicht z. B. die Synthese von 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazinen.[2]
Übersichtsreaktion
BearbeitenBei der Reaktion handelt es sich um eine Synthese-Methode für ein 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin 3 durch Kondensation von Arylamidinen 1 und Phosgen 2.[2]
Mechanismus
BearbeitenIm ersten Schritt kommt es in einer Kondensationsreaktion des Amidins und des Phosgens unter Abspaltung von Salzsäure zur Bildung eines Intermediates. Es folgt eine Imin-Enamin-Tautomerie. Nach anschließender Abspaltung von Ammoniak liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor und es bildet sich abschließend das Produkt 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin.[2]
Verwandte Reaktionen
Bearbeiten- Pinner-Reaktion: Herstellung von Carbonsäuren, Estern, Thioestern und Carbonsäureamiden
- Pinner-Kondensation: Kondensation von Amidinen mit β-Ketoestern oder β-Diketonen zu Pyrimidinen
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ A. Pinner: Ueber Diphenyloxykyanidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, 1890, S. 2919–2922, doi:10.1002/cber.189002302208.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 2241–2243, doi:10.1002/9780470638859.