Piperidin-N-carbaldehyd

chemische Verbindung

Piperidin-N-carbaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde und Stickstoffheterocyclen.

Strukturformel
Strukturformel von Piperidin-N-carbaldehyd
Allgemeines
Name Piperidin-N-carbaldehyd
Andere Namen
  • 1-Piperidincarboxaldehyd
  • 1-Formylpiperidin
Summenformel C6H11NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2591-86-8
EG-Nummer 219-986-0
ECHA-InfoCard 100.018.170
PubChem 17429
ChemSpider 16486
DrugBank DB04113
Wikidata Q6951369
Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−31 °C[1]

Siedepunkt

222 °C[1]

Dampfdruck

0,1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,484 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​319
P: 280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Piperidin-N-carbaldehyd kann durch Reaktion von Piperidin mit Kohlenmonoxid in Benzol bei 200 bar in Gegenwart von Katalysatoren gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Piperidin-N-carbaldehyd ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Piperidin-N-carbaldehyd wird als Reaktionspartner für die direkte Amidierung von Azolen mit Formamiden, Vilsmeier-Reaktionen von Pyrazolen mit Amiden in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und Synthese von alternierenden Copolymeren für organische Photovoltaik-Anwendungen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Piperidin-N-carbaldehyd können mit Luft beim Erhitzen über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Piperidin-N-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 1-Formylpiperidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2015 (PDF).
  3. Bernhard Fell: Synthesen mit Kohlenmonoxyd Darstellung von Formamidderivaten und Heterocyclen durch Umsetzung organischer Stickstoffbasen mit Kohlenmonoxyd unter Druck. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-07325-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).