Piperidin-N-carbaldehyd
Piperidin-N-carbaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde und Stickstoffheterocyclen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Piperidin-N-carbaldehyd | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H11NO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
222 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,484 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPiperidin-N-carbaldehyd kann durch Reaktion von Piperidin mit Kohlenmonoxid in Benzol bei 200 bar in Gegenwart von Katalysatoren gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenPiperidin-N-carbaldehyd ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenPiperidin-N-carbaldehyd wird als Reaktionspartner für die direkte Amidierung von Azolen mit Formamiden, Vilsmeier-Reaktionen von Pyrazolen mit Amiden in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und Synthese von alternierenden Copolymeren für organische Photovoltaik-Anwendungen verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Piperidin-N-carbaldehyd können mit Luft beim Erhitzen über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Piperidin-N-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 1-Formylpiperidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2015 (PDF).
- ↑ Bernhard Fell: Synthesen mit Kohlenmonoxyd Darstellung von Formamidderivaten und Heterocyclen durch Umsetzung organischer Stickstoffbasen mit Kohlenmonoxyd unter Druck. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-07325-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).