Piperophos ist eine 1:1-Mischung (Racemat) von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Es wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.

Strukturformel
Strukturformel von Piperophos
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Piperophos
Andere Namen
  • S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • (RS)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • (±)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • Rilof
Summenformel C14H28NO3PS2
Kurzbeschreibung

klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24151-93-7
EG-Nummer (Listennummer) 607-329-4
ECHA-InfoCard 100.133.269
PubChem 32230
Wikidata Q16855710
Eigenschaften
Molare Masse 353,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 190 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

324 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.[4]

Verwendung

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Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.[1]

Zulassung

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In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[5]

Toxikologie

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Piperophos ist antiandrogener endokriner Disruptor.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. Eintrag zu Piperophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl phosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.
  6. Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120. Jahrgang, Nr. 1, 2010, S. 22–29, doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032.