Piperophos

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Piperophos
Andere Namen	S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat; (RS)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat; (±)-S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat; Rilof;
Summenformel	C14H28NO3PS2
Kurzbeschreibung	klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	607-329-4
ECHA-InfoCard	100.133.269
PubChem	32230
Wikidata	Q16855710
Eigenschaften
Molare Masse	353,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	zersetzt sich ab 190 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	324 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperophos ist eine 1:1-Mischung (Racemat) von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Es wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.^[4]

Verwendung

Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.^[1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.^[5]

Toxikologie

Piperophos ist antiandrogener endokriner Disruptor.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
↑ Eintrag zu Piperophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl phosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.
↑ Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120. Jahrgang, Nr. 1, 2010, S. 22–29, doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032.

[roempp-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Piperophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.133.269-3] Eintrag zu S-2-methylpiperidinocarbonylmethyl-O,O-dipropyl phosphorodithioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

[6] Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120. Jahrgang, Nr. 1, 2010, S. 22–29, doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032.

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