Pivmecillinam

chemische Verbindung

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der 1971 von LEO Pharma patentiert wurde.[1] Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Pivmecillinam
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC)
  • Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel C21H33N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 251-276-6
ECHA-InfoCard 100.046.600
PubChem 115163
ChemSpider 16735658
DrugBank DB01605
Wikidata Q418086
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA09

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 439,57 g·mol−1 (Base)
  • 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 118,5–119,5 °C (Base)[1][2]
  • 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
pKS-Wert

8,9[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anwendung

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Pivmecillinam findet seit Jahrzehnten vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Seit 2010 wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage auch in der deutschsprachigen S3-Leitlinie zur Behandlung von Harnwegsinfektionen als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5] Das Medikament ist hierfür seit 2016 auf dem deutschen Markt verfügbar und für Männer und Frauen ab 18 Jahren zugelassen.[6] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen gramnegative Erreger.[1]

Wirkweise

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Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-bindenden Proteins 2 (PBP2).[7] Dadurch wird die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

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Selexid (A), X-Systo (D), Pivmelam (D)

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2019.
  2. a b c Eintrag zu Amdinocillin pivoxil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
  5. Florian M. E. Wagenlehner, Udo Hoyme, Martin Kaase, Reinhard Fünfstück, Kurt G. Naber, Guido Schmiemann: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.
  6. Fachinformation X Systo. Abgerufen am 30. Juni 2017.
  7. Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy, 1985 Jan-Feb, 5(1), S. 1–10. PMID 3885172.