Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure
Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Polystyrole. Es handelt sich um ein sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol-Copolymer (sulfoniertes vernetztes Polystyrol, vernetzte Polystyrolsulfonsäure), das als Kationenaustauscher wirkt. Verwendet wird es unter anderem in industriellen Ionenaustauschern etwa zur Wasseraufbereitung sowie medizinisch zur Behandlung erhöhter Serum-Kaliumkonzentrationen (Hyperkaliämie).
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
sulfons%C3%A4ure.svg)
| |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure | ||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||
| CAS-Nummer | |||||||||
| Monomere/Teilstrukturen | Styrol, Divinylbenzol | ||||||||
| PubChem | 170197 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Eigenschaften
BearbeitenBei der Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure sind die Polystyrolsulfonsäure-Ketten mit Divinylbenzol quervernetzt. Diese vernetzte Form der Polystyrolsulfonsäure ist praktisch wasserunlöslich.[2]
Herstellung
BearbeitenAusgangsstoff ist ein Styrol-Divinylbenzol-Copolymer. Die Sulfonierung der Phenylgruppen des Copolymers erfolgt mit Schwefelsäure:[3]
Verwendung
BearbeitenPoly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure und ihre Salze werden zum Ionenaustausch von Kationen aus Lösungen verwendet.
Wasseraufbereitung
BearbeitenBei der Wasseraufbereitung dient die H+-Form zur Entcarbonisierung oder in der Na+-Form zur Enthärtung.
Markennamen sind beispielsweise Dowex (Dow Chemicals), Amberlite (Rohm and Haas), Purolite (Purolite) und Lewatit (Lanxess).
Behandlung von Hyperkaliämie
BearbeitenMedizinisch werden das Natriumsalz[4] oder – bei Natriumvermeidung – das Calciumsalz[5] der Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (Monomerverhältnis 92:8) bei Hyperkaliämie eingesetzt,[6] also bei einer erhöhten Serum-Kaliumkonzentration, um den Serum-Kaliumspiegel zu senken, sofern die Peristaltik nicht beeinträchtigt ist.[7] Die Anwendung kann oral (als Getränk) oder rektal (als Einlauf) erfolgen.
Wirkungsmechanismus
BearbeitenDas Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäuresalz bewirkt im Darm den Austausch von Kalium-Ionen durch Natrium- bzw. Calcium-Ionen. Dadurch sinkt die Konzentration der Kalium-Ionen im Blut.
Unerwünschte Wirkungen
BearbeitenPoly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure kann zu Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit sowie Verstopfung (insbesondere bei oraler Verabreichung)[8] oder Durchfall führen. Es kann durch die Einnahme von Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure zu Minderdurchblutungen des Darms (Ischämie) und Geschwürbildungen kommen. Ebenfalls möglich ist das Absterben von Gewebe (Nekrose).[9]
Bei Überdosierung kann ein erniedrigter Kalium- sowie ein erhöhter Natrium-Spiegel auftreten. Ebenfalls möglich sind ein erniedrigter Calcium- oder Magnesiumspiegel.[10]
Auch Erkrankungen der Atemwege (Bronchitis) sind möglich.[10]
Gegenanzeigen und Wechselwirkungen
BearbeitenPoly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure darf nicht angewendet werden bei einem Serumkalium-Spiegel unterhalb 5 mmol/l, einer Hypernatriämie, obstruktiven Darmerkrankungen sowie als gleichzeitige Gabe zu Sorbitol.
Bei zeitgleicher Gabe von Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure mit herzwirksamen Glykosiden, Schleifen- oder Thiazid-Diuretika, Levothyroxin oder Lithium kann es zu Wechselwirkungen kommen.[10]
Fertigarzneimittel
Bearbeiten- Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure-Natriumsalz: Resonium A (D, A), Kionex (USA), Kayexalate (B, IT, F)
- Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure-Calciumsalz: Calcium Resonium (D), Sorbisterit (A, CH, NL), Resikali (F).
Verlangsamung von Wirkstofffreisetzung
BearbeitenIn der Pharmazie ist die Bindung von Wirkstoffen an Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure (Polystyrolsulfonatharz) eine Methode zur Verlangsamung (Retardierung) der Wirkstofffreisetzung aus einem Arzneimittel. Es eignen sich insbesondere basische Wirkstoffe (etwa Alkaloide wie Codein, Morphin oder Noscapin) zur Beladung. Das Wirkstoffkation wird bei der Magen-Darm-Passage gegen H+- im Magen bzw. Na+- und K+-Ionen im Darm ausgetauscht. Bei längerer Behandlungsdauer ist eine Veränderung des physiologischen Elektrolytgleichgewichts nicht auszuschließen.[11] Es gibt am deutschen Markt nur wenige Präparate,[11] beispielsweise Capval (Noscapin-poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonat) oder MST Retard-Granulat (Morphin-poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonat). Im US-Amerikanischen wird gemäß der USAN-Nomenklatur ein an Polystyrolsulfonatharz gebundener Arzneistoff durch die Anfügung der Bezeichnung polistirex hinter dem Wirkstoffnamen gekennzeichnet.[12]
Saure Katalysatoren
BearbeitenPoly(styrol-co-divinylbenzol)sulfonsäure kann bei Reaktionen wie Veresterungen, Hydrolysen, Kondensationsreaktionen, Polymerisationen, Dehydratisierungen als Protonendonator verwendet werden.[13] Ein großer Vorteil ist, dass der Katalysator nach der Reaktion sehr einfach durch Filtration oder Dekantieren entfernt werden kann.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Dowex® 50W X8, hydrogen form, strongly acidic, 200-400 mesh bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2017 (PDF).
- ↑ P. Akkaramongkolporn, T. Ngawhirunpat, P. Opanasopit: Preparation and evaluation of differently sulfonated styrene-divinylbenzene cross-linked copolymer cationic exchange resins as novel carriers for drug delivery. In: AAPS PharmSciTech. Band 10, Nummer 2, 2009, S. 641–648, doi:10.1208/s12249-009-9259-5, PMID 19452281, PMC 2690819 (freier Volltext).
- ↑ Bernd Tieke: Makromolekulare Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2014, S. 211.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumpoly(styrolsulfonat): CAS-Nr.: 63182-08-1, EG-Nr.: 629-390-6, ECHA-InfoCard: 100.157.577, PubChem: 75905, Wikidata: Q72470249.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Calciumpoly(styrolsulfonat): CAS-Nr.: 37286-92-3, EG-Nr.: 682-725-8, ECHA-InfoCard: 100.208.154, PubChem: 169893, DrugBank: DBSALT002567, Wikidata: Q90682577.
- ↑ Bernard R. Jones: Pharmacology for Student and Pupil Nurses and Students in Associated Professions. 2nd. Edition. Elsevier, 1978, ISBN 978-1-4831-4131-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).v
- ↑ Ortlepp, Jan R.: Internistische Akut-, Notfall- und Intensivmedizin. Schattauer Verlag, 2016, ISBN 978-3-7945-2985-8, S. 296.
- ↑ Gerd Roland Luippold: Fallbuch Pharmakologie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-140731-3, S. 231.
- ↑ Medice Arzneimittel Pütter, Iserlohn: Gebrauchsinformation Anti-Kalium Na, Stand Dezember 2018.
- ↑ a b c Sanofi-aventis GmbH, Wien: Fachinformation Resonium A (PDF) Stand: Juni 2018.
- ↑ a b R. Voigt: Pharmazeutische Technologie. 11. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2010, S. 352.
- ↑ David B. Troy, Paul Beringer (Hrsg.): Remington, The Science and Practice of Pharmacy. 21st Edition. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. S. 452.
- ↑ Ionenaustauscher Anwendungen, Ionenaustauscher als Säure-Base-Katalysatoren. Abgerufen am 27. November 2023.