Polyethin

organische Verbindung, instabiles Polymer von Ethin, Isolator, dotiert ein Halbleiter

Polyethin (auch Polyacetylen, Kurzzeichen PAC) ist ein Polymer des Ethins. Es gibt drei Polyethinisomere, das trans-Polyethin, das cis-Polyethin und das cis-cisoide Polyethin, welches jedoch instabil ist. Polyethin ist ein elektrischer Isolator; durch Dotierung kann man eine Leitfähigkeit erzielen, die der von Silber, dem Metall mit der besten elektrischen Leitfähigkeit, gleichkommt. Dotiertes Polyethin war das erste Polymer, an dem elektrische Leitfähigkeit beobachtet wurde (leitfähiges Polymer).

Strukturformel
trans-Polyacetylen
trans-Polyacetylen
cis-Polyacetylen
cis-Polyacetylen
Allgemeines
Name Polyethin
Andere Namen

Polyacetylen

CAS-Nummer 25067-58-7
Monomer Ethin
Summenformel der Wiederholeinheit C2H2
Molare Masse der Wiederholeinheit 26,04 g·mol−1
Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dotiertes (leitfähiges) Polyethin reagiert an der Luft mit Sauerstoff und verliert dadurch seine Leitfähigkeit. Aufgrund dieser Luftunbeständigkeit hat es heutzutage kaum Bedeutung, es wurde durch später entdeckte Halbleiterpolymere wie Polypyrrol, Polyanilin, Polyphenylenvinylen, Polyfluoren und Polythiophen verdrängt.

Historische Informationen

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Giulio Natta polymerisierte Ethin 1958 zum ersten Mal zum Polyethin. Alan Heeger und Alan MacDiarmid aus den USA sowie der Japaner Hideki Shirakawa zeigten 1976, dass es bei einer Dotierung des Polyethins mit Oxidationsmitteln zu einem sehr starken Anstieg der elektrischen Leitfähigkeit kommt. Die drei Wissenschaftler erhielten im Jahr 2000 den Chemienobelpreis für ihre Arbeit bei der Entwicklung elektrisch leitfähiger Polymere.[2][3][4]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Werner Gans: Die Kunst, Kunststoffe unter Strom zu setzen. Nobelpreis für Chemie 2000. In: Spektrum der Wissenschaft. Nr. 12, 2000, S. 16–19.
  3. Hideki Shirakawa, Edwin J. Louis, Alan G. MacDiarmid, Chwan K. Chiang, Alan J. Heeger: Synthesis of electrically conducting organic polymers: halogen derivatives of polyacetylene, (CH)x. In: J. Chem. Soc. Chem. Commun. Nr. 16, 1977, S. 578–580, doi:10.1039/C39770000578.
  4. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, Alan G. MacDiarmid: Electrical Conductivity in Doped Polyacetylene. In: Physical Review Letters. Band 39, Nr. 17, 1977, S. 1098–1101, doi:10.1103/PhysRevLett.39.1098.