Prévost-Hydroxylierung

Die Prévost-Hydroxylierung (auch: Prévost-Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der sich unter milden chemischen Bedingungen zwei Hydroxygruppen an Alkene addieren lassen können. Im Gegensatz zur Prévost-Woodward-Hydroxylierung stehen bei dieser Reaktion beide Hydroxygruppen des Diols anti zueinander. Die Reaktion ist nach Charles Prévost (1899–1983) benannt.

Bruttogleichung der Prévost-Hydroxylierung

Mechanismus

Im ersten Schritt reagiert das Alken mit elementaren Iod zu einem zyklischen Iodonium-Ion. Anschließend wird dieses durch das Silberbenzoat geöffnet und es entsteht das trans-1,2-Iodcarboxylat. Nach einer intermolekularen Umlagerung wird das Iod abgespalten und eine kationische zyklische Zwischenstufe entsteht. Durch ein zweites Silberbenzoat wird dieses wieder geöffnet und das trans-1,2-Dicarboxylat entsteht. Im letzten Schritt werden die Estergruppen hydrolysiert (vgl. Verseifung). Da die Hydrolyse die Konfiguration des Moleküls nicht verändert, bleiben die so entstandenen Hydroxygruppen anti zueinander.

Mechanismus der Prévost-Hydroxylierung

Literatur

• C. Prévost: Compt. Rend. 196, 1129 (1933); C.A. 27, 3195 (1933).
• Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure. 5. Aufl. Wiley-Interscience, New York 2001, S. 1049–1050, ISBN 0-471-58589-0.
• Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti & Barbara Czakó, 2005, Elsevier Academic Press, 1. Auflage, ISBN 0-12-369483-3.