Primulin ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Thiazol-Farbstoffe, der zwei Benzothiazol-Ringsysteme enthält.

Strukturformel
Strukturformel von Primulin
Allgemeines
Name Primulin
Andere Namen
  • Direct Yellow 59
  • Direct Yellow 7
  • C.I. 49010
  • Carnotin
  • Primulingelb
Summenformel C21H14N3NaO3S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 233-781-3
ECHA-InfoCard 100.030.698
PubChem 3769888
Wikidata Q7243701
Eigenschaften
Molare Masse 475,54 g·mol−1
Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Primulingelb kann durch Sulfonierung der Primulinbase gewonnen werden.[2] Diese lässt sich über Dehydrothiotoluidin aus para-Toluidin und Schwefel darstellen.[3]

Verwendung

Bearbeiten

Primulin ist seit Mitte des 19. Jahrhunderts zur Färbung von Baumwolle bekannt.[4] Es wurde erstmals 1935 als Vitalfärbung eingesetzt. Mit Primulin lassen sich besonders gut Pollen anfärben.[5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b Datenblatt Primuline, Dye content 50 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2014 (PDF).
  2. Rajbir Singh: Synthetic Dyes. Mittal Publications, 2002, ISBN 81-7099-832-8, S. 174 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Rudolf Nietzki: Chemie Der Organischen Farbstoffe. 1906, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Paul Ruggli, Sal. Max Pestalozzi: Über die Baumwoll-affinität von Derivaten des Dehydro-thiotoluidins und Primulins. (V. Mitteilung über Färbevorgänge). In: Helvetica Chimica Acta. Band 9, Nr. 1, 1926, S. 364–378, doi:10.1002/hlca.19260090142.
  5. F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1995, ISBN 0-521-41088-6, S. 350 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).