Probenazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoisothiazole und ein Derivat des Saccharins.

Strukturformel
Strukturformel von Probenazol
Allgemeines
Name Probenazol
Andere Namen
  • 3-(2-Propenyloxy)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid
  • 3-Allyloxy-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid
  • Oryzemate
Summenformel C10H9NO3S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27605-76-1
EG-Nummer (Listennummer) 608-113-2
ECHA-InfoCard 100.120.783
PubChem 91587
ChemSpider 82698
Wikidata Q11336142
Eigenschaften
Molare Masse 223,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138–139 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (0,15 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Probenazol kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxid mit Allylalkohol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Probenazol ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Es ist nicht fischgiftig. Der Abbau im Boden erfolgt sehr schnell. Die Halbwertszeit liegt unter einem Tag.[4]

Verwendung

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Probenazol wurde 1975 von Meiji Seika Kaisha und Hokko Chemical Industry (Japan) als systemisches Fungizid eingeführt. Es war das erste Fungizid, welches dadurch wirksam ist, dass es pflanzeneigene Resistenzmechanismen aktiviert.[5][6] Die erworbene Resistenz wird durch Akkumulation von Salicylsäure vermittelt.[7]

Probenazol hat eine ausgezeichnete Wirkung gegen den Reisbrandpilz und rice leaf blight.[5] Heute wird es häufig in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.[8]

Zulassung

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In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Probenazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  2. a b Sicherheitsdatenblatt von Probenazol. (PDF) LGC, 2. Juli 2018, abgerufen am 13. Januar 2021.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Probenazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
  5. a b Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 81–83.
  6. Keiko Yoshioka, Hideo Nakashita, Daniel F. Klessig, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in Arabidopsis with a novel type of action. In: The Plant Journal. Band 25, Nr. 2, Januar 2001, S. 149–157, doi:10.1111/j.1365-313x.2001.00952.x.
  7. Hideo Nakashita, Keiko Yoshioka, Michiko Yasuda, Takako Nitta, Yuko Arai, Shigeo Yoshida, Isamu Yamaguchi: Probenazole induces systemic acquired resistance in tobacco through salicylic acid accumulation. In: Physiological and Molecular Plant Pathology. Band 61, Nr. 4, Oktober 2002, S. 197–203, doi:10.1006/pmpp.2002.0426.
  8. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Probenazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.