Prometon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prometon
Andere Namen	2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin
Summenformel	C10H19N5O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-548-0
ECHA-InfoCard	100.015.044
PubChem	4928
Wikidata	Q7249739
Eigenschaften
Molare Masse	225,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,088 g·cm−3
Schmelzpunkt	91–92 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐270‐301+312‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxytriazine.

Gewinnung und Darstellung

Prometon kann durch Reaktion von Propazin mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid^[3] oder durch Reaktion von Propazin mit Natriummethoxid gewonnen werden.^[4]

Synthese von Prometon

Eigenschaften

Prometon ist ein weißer brennbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1]^[2]

Verwendung

Prometon wird als Herbizid gegen mehrjährige Gräser und Blattunkräuter verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und beeinflusst das Photosystem II, indem es mit Plastochinon konkurriert und so Elektronentransport-Prozesse stört. Es wurde in den USA im Mai 1959 erstmals zugelassen.^[2]

Zulassung

Prometon wird nicht in der Liste der in der Europäischen Union erlaubten Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgeführt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Prometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c EPA: Reregistration Eligibility Decision for Prometon (PDF; 616 kB), 25. März 2008.
↑ Eintrag zu Prometon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juli 2013.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu Prometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Prometon (PDF; 616 kB), 25. März 2008.

[HSDB-3] Eintrag zu Prometon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juli 2013.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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