Prometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxytriazine.

Strukturformel
Strukturformel von Prometon
Allgemeines
Name Prometon
Andere Namen

2,4-Bis(isopropylamino)-6-methoxy-1,3,5-triazin

Summenformel C10H19N5O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1610-18-0
EG-Nummer 216-548-0
ECHA-InfoCard 100.015.044
PubChem 4928
Wikidata Q7249739
Eigenschaften
Molare Masse 225,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,088 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

91–92 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Prometon kann durch Reaktion von Propazin mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid[3] oder durch Reaktion von Propazin mit Natriummethoxid gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Prometon

Eigenschaften

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Prometon ist ein weißer brennbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

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Prometon wird als Herbizid gegen mehrjährige Gräser und Blattunkräuter verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und beeinflusst das Photosystem II, indem es mit Plastochinon konkurriert und so Elektronentransport-Prozesse stört. Es wurde in den USA im Mai 1959 erstmals zugelassen.[2]

Zulassung

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Prometon wird nicht in der Liste der in der Europäischen Union erlaubten Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufgeführt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Prometon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c EPA: Reregistration Eligibility Decision for Prometon (PDF; 616 kB), 25. März 2008.
  3. Eintrag zu Prometon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juli 2013.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.