Prometryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und das Methylthio-Analogon von Propazin.

Strukturformel
Strukturformel von Prometryn
Allgemeines
Name Prometryn
Andere Namen
  • 2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazin
  • 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylmercapto-s-triazin
  • 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin
  • Caparol
Summenformel C10H19N5S
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7287-19-6
EG-Nummer 230-711-3
ECHA-InfoCard 100.027.919
PubChem 4929
ChemSpider 4760
Wikidata Q1257341
Eigenschaften
Molare Masse 241,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,157 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

119 °C[1]

pKS-Wert

4,05[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​400
P: 273​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Prometryn kann durch Reaktion von 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamin)-s-triazin mit Natriummethylthiolat oder umsetzen von Propazin mit Methylmercaptan in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.[2][4]

Eigenschaften

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Prometryn ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegen Hydrolyse bei 20 °C in neutralen und schwach sauren oder schwach alkalischen Medien, hydrolysiert jedoch mit warmen Säuren und Laugen und zersetzt sich bei Einwirkung von UV-Licht.[2]

Verwendung

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Prometryn wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.[1] Es wurde in den Vereinigten Staaten im Jahr 1964 als Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern im Anbau von Baumwolle, Sellerie, Straucherbsen und Dill zugelassen.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.[6]

Zulassung

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Prometryn ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Trotzdem hat Syngenta im Jahr 2019 rund sechs Tonnen Gesagard, ein Herbizid auf der Basis von Prometryn, nach Georgien exportiert.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Prometryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juni 2012.
  3. R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)
  6. Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  9. Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020.