Prometryn
Prometryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und das Methylthio-Analogon von Propazin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prometryn | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H19N5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 241,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,157 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,05[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPrometryn kann durch Reaktion von 2-Chlor-4,6-bis(isopropylamin)-s-triazin mit Natriummethylthiolat oder umsetzen von Propazin mit Methylmercaptan in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.[2][4]
Eigenschaften
BearbeitenPrometryn ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegen Hydrolyse bei 20 °C in neutralen und schwach sauren oder schwach alkalischen Medien, hydrolysiert jedoch mit warmen Säuren und Laugen und zersetzt sich bei Einwirkung von UV-Licht.[2]
Verwendung
BearbeitenPrometryn wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.[1] Es wurde in den Vereinigten Staaten im Jahr 1964 als Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern im Anbau von Baumwolle, Sellerie, Straucherbsen und Dill zugelassen.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.[6]
Zulassung
BearbeitenPrometryn ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Trotzdem hat Syngenta im Jahr 2019 rund sechs Tonnen Gesagard, ein Herbizid auf der Basis von Prometryn, nach Georgien exportiert.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Prometryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juni 2012.
- ↑ R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)
- ↑ Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prometryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
- ↑ Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020.