Propaquizafop

chemische Verbindung

Propaquizafop ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoxaline und Quizalofop-Herbizide.

Strukturformel
Strukturformel von Propaquizafop
Allgemeines
Name Propaquizafop
Andere Namen
  • 2-Isopropylidenamino-oxyethyl(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionat
  • (R)-2-[4-[(6-Chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy]-propionsäure-2-[(1-methyl-ethyliden)aminooxy]ethylester
Summenformel C22H22ClN3O5
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • schmutzig-weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111479-05-1
EG-Nummer (Listennummer) 601-099-9
ECHA-InfoCard 100.121.415
PubChem 16213016
ChemSpider 16736385
Wikidata Q27155700
Eigenschaften
Molare Masse 443,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

0,96 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

66,3 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Propaquizafop gehört zur Wirkstoffgruppe der Aryloxyphenoxypropionate (FOPs) und wurde 1985 von Dr. R. Maag (jetzt Syngenta) als Herbizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Propaquizafop kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Acetonoxim durch Reaktion mit Ethylenoxid, Milchsäure und p-Toluolsulfonsäure, sowie dem Reaktionsprodukt aus 2,6-Dichlorchinoxalin mit Hydrochinon gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Propaquizafop ist ein weißes Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Propaquizafop wird als Herbizid zur selektiven Unkrautbekämpfung im Nachauflauf gegen eine breite Palette von ein- und mehrjährigen Gräsern bei Zuckerrüben, Raps, Soja, Sonnenblumen, anderen Feldfrüchten, Gemüse, Obstbäumen, Wein und im Forst genutzt.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).[2]

Zulassung

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Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Propaquizafop. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Propaquizafop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. a b c Datenblatt Propaquizafop, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 597 (Vorschau).
  5. agropedia: PROPAQUIZAFOP -- a new herbicide
  6. Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF)
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propaquizafop“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.