Propargylchlorid

Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propargylchlorid
Andere Namen	1-Chlor-3-propin (IUPAC) 3-Chlorpropin 3-Chlor-1-propin 3-Chlorprop-1-in
Summenformel	C3H3Cl
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-65-7 EG-Nummer 210-856-9 ECHA-InfoCard 100.009.870 PubChem 12221 ChemSpider 21112738 Wikidata Q420202
Eigenschaften
Molare Masse	74,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,037 g·cm−3
Schmelzpunkt	−78 °C
Siedepunkt	65 °C
Dampfdruck	259 mbar (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser und Glycerin mischbar mit Benzol, Tetrachlormethan, Ethanol, Ethylenglycol, Ether und Ethylacetat
Brechungsindex	1,435 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331​‐​314 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	165 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit. Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung

Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet. Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden. Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.