Propionsäureanhydrid
Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propionsäureanhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
167 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,404 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPropionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:[5]
Eigenschaften
BearbeitenPropionsäureanhydrid zeigt eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. Es zersetzt sich in Wasser zu Propionsäure, daher zeigen wässrige Lösungen (bei einer Temperatur 20 °C und einer Konzentration von 100 g/l bezogen auf freie Säure) einen pH-Wert von 2,5.[1]
Verwendung
BearbeitenPropionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Propionsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Propionic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
- ↑ Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.: n-Caproic Anhydride In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).