Propionylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Propionsäurechlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5ClO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 92,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
80 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4040[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPropionylchlorid kann durch Reaktion von Propionsäure mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
BearbeitenPropionylchlorid ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
BearbeitenPropionylchlorid wird zur Einfügung der Propionylgruppe und zur Synthese von Propionatestern verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Propionylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670.
- ↑ Eintrag zu Propionyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).