Pseudocytidin

Pseudocytidin ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus dem Zucker β-D-Ribofuranose und der Nukleinbase Cytosin und ist ein Isomer des Cytidins. Andere Isomere sind Isocytidin und Pseudoisocytidin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pseudocytidin
Andere Namen	ψ-Cytidin 5-β-D-Ribofuranosylcytosin 5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-pyrimidin-4-on
Summenformel	C9H13N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39030-19-8 PubChem 189108 ChemSpider 164310 Wikidata Q15632732
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C⁵-Atom der Base Cytosin verknüpft ist. Im Cytidin dagegen ist die Ribose mit einem N-Atom verknüpft. Eine ähnliche Verknüpfung zwischen Ribose und Base findet sich im Pseudouridin.

Cytidin, C	Pseudocytidin, ψC

Literatur

• Serge David, A. Lubineau: „Synthése de la 5-β-D-ribofuranosylcytosine (pseudo-cytidine) et de son anomére α“, Carbohydrate Research, 1973, 29 (1), S. 15–24 (doi:10.1016/S0008-6215(00)82067-4).
• Krzystof W. Pankiewicz, Kosaku Hirota, Akira Matsuda, Kyoichi A. Watanabe: „A synthesis of ψ-cytidine“, Carbohydrate Research, 1984, 127 (2), S. 227–233 (doi:10.1016/0008-6215(84)85357-4).