PyOxim ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Phosphoniumsalze. In der Festphasenpeptidsynthese reagiert es schneller als PyBOP, jedoch langsamer als unter anderem COMU, HCTU und HATU.[2] Im Gegensatz zu HATU und HBTU führt es nicht zu Kettenabbrüchen und wird daher zur Synthese von Cyclopeptiden verwendet. PyOxim enthält Oxyma zur Minderung der Racemisierung.

Strukturformel
Strukturformel der Titelsubstanz
Allgemeines
Name PyOxim
Andere Namen

[Ethylcyano(hydroxyimino)acetato-O2]tri-1-pyrrolidinylphosphoniumhexafluorphosphat

Summenformel C17H29F6N5O3P2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153433-21-7
Wikidata Q27902940
Eigenschaften
Molare Masse 527,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

167–172 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylformamid[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: 044
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt PyOxim, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  2. C. A. Chantell, M. A. Onaiyekan, M. Menakuru: Fast conventional Fmoc solid-phase peptide synthesis: a comparative study of different activators. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 2, Februar 2012, S. 88–91, doi:10.1002/psc.1419, PMID 22147296.