Pyraclofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Pyraclofos
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Pyraclofos
Andere Namen

O-[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-O-ethyl-S-propylthiophosphat[1]

Summenformel C14H18ClN2O3PS
Kurzbeschreibung

hell-gelbes Öl[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89784-60-1
EG-Nummer (Listennummer) 618-301-6
ECHA-InfoCard 100.131.141
PubChem 93460
ChemSpider 84364
Wikidata Q22808806
Eigenschaften
Molare Masse 360,8 g·mol−1
Siedepunkt

164 °C[1]

Löslichkeit

290 mg/L (25 °C, Wasser)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

237 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Pyraclofos wird als Insektizid bei dem Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen eingesetzt.[3] Studien zeigten, dass Pyraclofos mäßig bis stark toxisch für viele Tiere ist, wie z. B. Vögel, Fische, Honigbienen und Zooplankton.[4]

Stereochemie

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Das Insektizid Pyraclofos ist ein Racemat, besteht also aus zwei Enantiomeren, nämlich (S)- und (R)-Pyraclofos im Verhältnis 1:1.[4]

Synthese

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Die mehrschritte Synthese von Pyraclofos erfolgt ausgehend von dem Edukt 4-Chloranilin.[5]

Handelsname

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Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos wird unter den Handelsnamen Boltage und Voltage[5] vermarktet.

Zulassung

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In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos nicht mehr zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Pyraclofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2022.
  2. a b c d LGC Standards: Pyraclofos. (PDF) 10. Februar 2021, abgerufen am 22. August 2022.
  3. T. Roberts, L. Croucher, P. Jewess, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts: Pyraclofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 472.
  4. a b Honghua Zhang, Shengwen Chen, Shanshan Zhou: Enantiomeric Separation and Toxicity of an Organophosporus Insecticide, Pyraclofos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 28, 3. Juli 2012, S. 6953–6959, doi:10.1021/jf3015427.
  5. a b Thomas A. Unger: Pyraclofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 514, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.