Pyranin
Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyranin | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C16H7Na3O10S3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 524,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
2,15 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenPyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[7]
Verwendung
BearbeitenPyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,[8] in Seifen und in Textmarkern[9] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[9] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[5] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[5]
Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[10][11][12]
Weiterführende Literatur
Bearbeiten- A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
- J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
- O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CI 59040 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
- ↑ a b Eintrag zu 8-Hydroxy-1, 3, 6-pyrenetrisulfonic acid trisodium salt bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Datenblatt Pyranin 120 % bei Lanxess, Stand Januar 2011.
- ↑ Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.
- ↑ a b Eintrag zu Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
- ↑ M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Wässrige Farbstoffe ( vom 27. Januar 2013 im Webarchiv archive.today). lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.
- ↑ B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.
- ↑ K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.
- ↑ S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.