Pyributicarb

chemische Verbindung

Pyributicarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate und ein 1993 von Tosoh eingeführtes Herbizid.

Strukturformel
Strukturformel von Pyributicarb
Allgemeines
Name Pyributicarb
Andere Namen

O-(3-tert-Butylphenyl)-6-methoxypyridin-2-yl(methyl)thiocarbamat

Summenformel C18H22N2O2S
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88678-67-5
EG-Nummer (Listennummer) 618-200-7
ECHA-InfoCard 100.114.704
PubChem 93486
Wikidata Q19298808
Eigenschaften
Molare Masse 330,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85,7–86,2 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,32 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Pyributicarb kann ausgehend von m-tert-Butylphenol und Thiophosgen gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit 2-Amino-N-methyl-6-methoxypyridin zur Pytibuticarb.[3]

Verwendung

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Pyributicarb wird im Reisanbau eingesetzt. Neben seiner herbiziden Wirkung besitzt es eine fungizide Nebenwirkung, weswegen es auch gegen Pilzerkrankungen im Zierrasen verwendet wird. Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Squalenepoxidase.

Zulassung

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Pyributicarb ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Pyributicarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2015.
  2. a b Datenblatt Pyributicarb, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.