Pyridin-2-sulfonsäure
Pyridin-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung und eine der drei möglichen Pyridinsulfonsäuren bzw. Pyridinmonosulfonsäuren. Die anderen sind Pyridin-3-sulfonsäure und Pyridin-4-sulfonsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pyridin-2-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Pyridinsulfonsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H5NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses bis gelbes Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 159,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPyridin-2-sulfonsäure kann leicht durch Oxidation von 2-Mercaptopyridin (2-Pyridinthion) mit Salpetersäure gewonnen werden.[2][3]
Eigenschaften
BearbeitenPyridin-2-sulfonsäure bildet in einer 1:1 Mischung aus Chloroform und n-Hexan Einkristalle. Diese sind orthorhombisch und von der Raumgruppe Pbca. Die Gitterparameter sind , und . Aus der Tatsache, dass sich alle S–O-Bindungsabstände in der Sulfonsäuregruppe gleichen, kann auf Vorliegen der Verbindung als Zwitterion geschlossen werden. Die Sulfonsäuregruppe ist daber allerdings gegenüber der Ringebene leicht verdreht und leicht zum Stickstoffatom hin geneigt.[2]
Vorkommen
BearbeitenPyridin-2-sulfonsäure entsteht bei der photochemischen Zersetzung von Zink-Pyrithion in wässrigem Medium.[4][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Pyridine-2-sulfonic acid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD149747, abgerufen am 4. Mai 2024.
- ↑ a b Moon Soon Cha, Jung Woon Lee, Shin Won Kang, and Ok-Sang Jun: A Solid Structure of 2-Pyridinesulfonic Acid. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 26, Nr. 2, 20. Februar 2005, S. 334–336, doi:10.5012/bkcs.2005.26.2.334.
- ↑ Russell F. Evans, Herbert C. Brown: The Sulfonic Acids Derived from Pyridine and 2,6-Lutidine and the Corresponding N-Oxides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 4, April 1962, S. 1329–1336, doi:10.1021/jo01051a049.
- ↑ Hideo Okamura, Luvsantsend Togosmaa, Takuya Sawamoto, Keiichi Fukushi, Tomoaki Nishida, Toshio Beppu: Effects of metal pyrithione antifoulants on freshwater macrophyte Lemna gibba G3 determined by image analysis. In: Ecotoxicology. Band 21, Nr. 4, Mai 2012, S. 1102–1111, doi:10.1007/s10646-012-0865-8.
- ↑ V.A. Sakkas, K. Shibata, Y. Yamaguchi, S. Sugasawa, T. Albanis: Aqueous phototransformation of zinc pyrithione. In: Journal of Chromatography A. Band 1144, Nr. 2, März 2007, S. 175–182, doi:10.1016/j.chroma.2007.01.049.