Pyridinium-para-toluolsulfonat

chemische Verbindung

Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine organische Verbindung, konkret handelt es sich um ein Salz, das ein protoniertes Pyridin als Kation enthält. Das Anion leitet sich von der para-Toluolsulfonsäure ab.

Strukturformel
Strukturformel von Pyridinium-para-toluolsulfonat
Allgemeines
Name Pyridinium-para-toluolsulfonat
Andere Namen

PPTS

Summenformel C12H13NO3S
Kurzbeschreibung

weißer kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24057-28-1
EG-Nummer 246-002-7
ECHA-InfoCard 100.041.806
PubChem 466102
ChemSpider 141806
Wikidata Q4383184
Eigenschaften
Molare Masse 251,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

120 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​337+313​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Pyridinium-para-toluolsulfonat kann hergestellt werden, indem Pyridin mit dem Monohydrat von para-Toluolsulfonsäure umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften

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Pyridinium-para-toluolsulfonat ist eine schwache Säure. Es ist gut löslich in Dichlormethan, Chloroform, Ethanol und Aceton. In Benzol ist es schlecht und in Diethylether gar nicht löslich.[2]

Reaktionen

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Pyridinium-para-toluolsulfonat eignet sich als saurer Katalysator für verschiedene Reaktionen. Beispielsweise katalysiert es die Bildung von Imidazolinen aus Nitrilen mit Ethylendiamin oder Propan-1,2-diamin.[2] Es eignet sich auch als Katalysator zur Schützung und Entschützung von Alkoholen mit Tetrahydropyranyl-Schutzgruppen. Die Schützung erfolgt durch Umsetzung mit Dihydropyran bei Raumtemperatur, die Entschützung durch Erhitzen. Gegenüber der häufig eingesetzten para-Toluolsulfonsäure ist es ein deutlich milderes Reagenz.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Pyridiniump-Toluenesulfonate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 24. August 2024.
  2. a b c Masoud Nasr‐Esfahani, Morteza Montazerozohori, Safie Mehrizi: Efficient and one‐pot catalytic synthesis of 2‐imidazolines and bis‐imidazolines with p ‐toluenesulfonic acid under solvent free conditions. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 48, Nr. 2, März 2011, S. 249–254, doi:10.1002/jhet.516.
  3. Masaaki Miyashita, Akira Yoshikoshi, Paul A. Grieco: Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 23, November 1977, S. 3772–3774, doi:10.1021/jo00443a038.