Pyridiniumtribromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridiniumtribromid
Andere Namen	Pyridinhydrobromidperbromid; Pyridinperbromidhydrobromid; Pyridiniumbromidperbromid;
Summenformel	C5H6Br3N
Kurzbeschreibung	roter geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	254-446-8
ECHA-InfoCard	100.049.479
PubChem	11983801
Wikidata	Q30693054
Eigenschaften
Molare Masse	319,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130 °C
Löslichkeit	löslich in Methanol, Essigsäure, Ethanol, n-Butanol und Tetrahydrofuran; praktisch unlöslich in Wasser, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylbromid, Benzol, Toluol und Ligroin;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridiniumtribromid ist eine chemische Verbindung des Broms aus der Gruppe der Pyridiniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Pyridiniumtribromid kann durch Reaktion von Pyridiniumhydrobromid mit Brom oder Thionylbromid gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Pyridiniumtribromid ist ein kristalliner roter geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]^[1]

Verwendung

Pyridiniumtribromid wird als Bromierungsreagenz von Ketonen, Phenolen und Ethern verwendet.^[3] Es hat dabei mehrere Vorteile gegenüber elementarem Brom, wie etwa das sehr präzise Abwiegen bei Reaktionen im kleinen Maßstab. Ein Beispiel für die Anwendung ist die Bromierung des 3-Ketosteroids 1 zum 2,4-Dibromcholestanon (2):^[5]^[6]^[7]

Bromierung eines 3-Ketosteroids

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt Pyridiniumbromidperbromid bei Merck, abgerufen am 13. August 2017.
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Pyridinium tribromide, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2017 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/4, 4th Edition: Bromine and Iodine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180014-5, S. 35 (books.google.de).
↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp-Chemie-Lexikon. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-735009-3, S. 3696–3697.
↑ Carl Djerassi, Caesar R. Scholz: Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. In: Journal of the American Chemical Society. 70. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1948, S. 417–418, doi:10.1021/ja01181a508.
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 802–804.

[Merck-1] Datenblatt Pyridiniumbromidperbromid bei Merck, abgerufen am 13. August 2017.

[Sigma-2] Datenblatt Pyridinium tribromide, technical grade, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2017 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. August 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[4] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/4, 4th Edition: Bromine and Iodine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180014-5, S. 35 (books.google.de).

[Römpp-5] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp-Chemie-Lexikon. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-735009-3, S. 3696–3697.

[Djerassi-6] Carl Djerassi, Caesar R. Scholz: Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. In: Journal of the American Chemical Society. 70. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1948, S. 417–418, doi:10.1021/ja01181a508.

[Clayden-7] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 802–804.

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