Pyrochilon
chemische Verbindung
Pyrochilon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolochinoline und ein von Pfizer entdecktes sowie von Ciba-Geigy 1987 eingeführtes Fungizid.[1]
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Pyrochilon | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H11NO | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 173,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenPyrochilon kann durch Reaktion von Indolin und 3-Chlorpropionylchlorid und anschließenden Ringschluss mit Aluminiumchlorid dargestellt werden.[4]
Verwendung
BearbeitenPyrochilon wird im Reisanbau verwendet[4] und wirkt durch Hemmung der Reduktase in der Melanin-Biosynthese.[5]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Pyroquilon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
- ↑ a b Eintrag zu Pyroquilon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. Uehara, S. Arase, Y. Honda, M. Nozu, K. Tsujimoto: Effect of Pyroquilon, an Inhibitor of Melanin Synthesis, on Sporulation and Secondary Infection of Magnaporthe grisea. In: Journal of Phytopathology. Band 143, Nr. 10, Oktober 1995, S. 573–576, doi:10.1111/j.1439-0434.1995.tb00202.x (englisch).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyroquilon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.