Quillajasäure
chemische Verbindung
Quillajasäure (synonym Quillaja-Sapogenin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Quillajasäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H46O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 486,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
56,1° (Pyridin)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Verwendung
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Die Quillajasäure wird vom Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria) gebildet. Durch Glykosylierung unter anderem mit Fucose und Apiose entstehen glykoside Saponine, die als Extrakt QS-21 gereinigt und als Adjuvans bei Impfstoffen verwendet werden. Dementsprechend werden synthetische Analoga von QS-21 aus Quillajasäure erzeugt.[3] Quillajasäure bezeichnete früher auch die in QS-21 enthaltenen Saponine, heute nur noch das unglykosylierte Sapogenin (Aglykon der Saponine).[4]
Literatur
Bearbeiten- Z. I. Rajput, S. H. Hu, C. W. Xiao, A. G. Arijo: Adjuvant effects of saponins on animal immune responses. In: Journal of Zhejiang University. Science. B. Band 8, Nummer 3, März 2007, S. 153–161, doi:10.1631/jzus.2007.B0153, PMID 17323426, PMC 1810383 (freier Volltext).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Quillaic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).
- ↑ a b c RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00051-3, S. 361.
- ↑ A. Fernández-Tejada, E. K. Chea, C. George, N. Pillarsetty, J. R. Gardner, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. S. Lewis, D. S. Tan, D. Y. Gin: Development of a minimal saponin vaccine adjuvant based on QS-21. In: Nature chemistry. Band 6, Nummer 7, Juli 2014, S. 635–643, doi:10.1038/nchem.1963, PMID 24950335, PMC 4215704 (freier Volltext).
- ↑ W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-85142-8, S. 817.