Chinalphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Thiophosphorsäureester und ein 1969 eingeführtes Insektizid der Bayer AG (jetzt Bayer CropScience).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chinalphos | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H15N2O3PS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,30 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,235 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenChinalphos kann durch Reaktion von o-Phenylendiamin mit Dichloressigsäure sowie anschließend mit DEPCT gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenChinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolysiert leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.[4]
Verwendung
BearbeitenChinalphos wird als Insektizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.[1][4] Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS-Nummer: 13593-08-3) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.
Zulassung
BearbeitenIn der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chinalphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Chinalphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Quinalphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinalphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.