Quinoclamin
Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Quinoclamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H6ClNO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,61 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
348 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenQuinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenQuinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenQuinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[2]
Zulassung
BearbeitenIn Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.[6] In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[7] Die Zulassung ist jedoch seit dem 31. Dezember 2018 erloschen.
Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.[8]
Weblinks
Bearbeiten- Review report for the active substance Quinoclamin, 14. März 2008
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Quinoclamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Quinoclamine in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ Eintrag zu Quinoclamin (ISO); 2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 29. April 2017; abgerufen am 18. Juni 2023.
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinoclamine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.