Quizalofop ist der Name verschiedener chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Strukturell handelt es sich um Derivate der Phenoxyessigsäure und des Chinoxalins.[1]
Quizalofop selbst liegt als freie Säure vor, die über ein Chiralitätszentrum verfügt und daher in zwei spiegelbildlichen Formen (Enantiomere) vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Wirksamer ist das (R)-Isomer, es wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Quizalofop-P.
Weitere Verbindungen ergeben sich durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen (z. B. Methanol oder Ethanol).
Vertreter
Bearbeiten| Quizalofop-Herbizide | ||||||||
| Name | Quizalofop | Quizalofop-P | Quizalofop-methyl | Quizalofop-ethyl | Quizalofop-P-ethyl | Quizalofop-tefuryl | Quizalofop-P-tefuryl | Propaquizafop |
| Strukturbeschreibung | freie Säure, Racemat | (R)-Isomer von Quizalofop | Methylester von racemischem Quizalofop | Ethylester von racemischem Quizalofop | (R)-Isomer von Quizalofop-ethyl | Tetrahydrofurfurylester von racemischem Quizalofop | (R)-Isomer von Quizalofop-tefuryl | 2-Isopropylidenamino-oxyethylester von racemischem Quizalofop |
| CAS-Nummer | 76578-12-6 | 94051-08-8 | 76578-13-7 | 76578-14-8 | 100646-51-3 | 119738-06-6 | 200509-41-7 | 111479-05-1 |
| EG-Nummer | 616-350-8 | 618-997-1 | 616-351-3 | 600-119-3 | 414-200-4 601-628-3 |
682-785-5 | 601-099-9 | |
| ECHA-Infocard | 100.114.382 | 100.116.160 | 100.116.160 | 100.132.447 | 100.101.332 100.123.210 |
100.207.910 | 100.121.415 | |
| PubChem | 178795 | 5484172 | 187101 | 53518 | 1617113 | 86175 | 14601092 | 16213016 |
| Wikidata | Q2123552 | Q27287217 | Q27276154 | Q27155607 | Q27252886 | Q27155663 | Q53947435 | Q27155700 |
Verwendung
BearbeitenDie Quizalofop-Verbindungen werden als Nachauflauf-Herbizide verwendet.
Zulassungsstatus
BearbeitenQuizalofop war in Deutschland zwischen 1986 und 1996 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[2] Heute ist es in den Staaten der Europäischen Union kein zugelassener Wirkstoff mehr.[3]
Quizalofop-P ist in Deutschland seit 1994 zugelassen.[2] Es ist in Deutschland in Pflanzenschutzmitteln als Wirkstoff enthalten, nicht jedoch in der Schweiz und Österreich.[4]
Quizalofop-ethyl ist in den Staaten der EU und in der Schweiz nicht als Wirkstoff zugelassen.[5]
Quizalofop-P-ethyl wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Deutschland, Österreich und der Schweiz im Handel.[6]
Quizalofop-P-tefuryl[7] wurde mit Wirkung zum 1. Dezember 2009 für Anwendungen als Herbizid in der EU zugelassen. Pflanzenschutzmittel mit Quizalofop-P befinden sich in Österreich im Handel, nicht aber in Deutschland und der Schweiz.[8]
Propaquizafop wurde mit Wirkung vom 1. Dezember 2009 in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Agil, Shogun) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 23. Februar 2018.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2018.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-ethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-Ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
- ↑ Eintrag zu (±)-Tetrahydrofurfuryl-(R)-2-(4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)-phenyloxy)propanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quizalofop-P-tefuryl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Quizalofop-P-tefuryl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.
- ↑ Richtlinie der Kommission 2009/37/EG vom 23. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlormequat, Kupferverbindungen, Propaquizafop, Quizalofop-P, Teflubenzuron und Zeta-Cypermethrin (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propaquizafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Propaquizafop“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Mai 2018.