RJD2 ist abgeleitet von seinem Namen „Ramble Jon“ und dem des Roboters R2D2 aus Star Wars. 1998 kam „RJ“ nach Columbus, Ohio, und wurde DJ der Hip-Hop-Gruppe Megahertz. Nach deren Debütalbum wurde auch sein Name bekannt. Er bekam Angebote für Remixes für erfolgreiche Künstler wie zum Beispiel Massive Attack. Mit dem Mixtaperelease Your Face Or Your Kneecaps gab er einen kleinen Vorgeschmack auf das kommende Album Deadringer. Ein Jahr später, 2002, schaffte er den Durchbruch in der Hip-Hop Szene. Auf dem Album befand sich auch der Song Ghostwriter, welcher in mehreren Werbespots in England und den USA, sowie in den Filmen Wimbledon – Spiel, Satz und … Liebe und Couchgeflüster (als Remix) zu hören war bzw. ist. Der Adidas-Werbespot Jose+10 verwendet sein Lied De L’alouette. Aufgrund seines Fingerspitzengefühls für den Mix von Funk-/Soul-Samples mit Hip-Hop-Rhythmen ist RJD2 seitdem ein anerkannter Produzent in der Hip-Hop-Szene, hauptsächlich allerdings immer noch im Underground.
Auf dem 2004 erschienenen Album Since We Last Spoke sind vermehrt Rockmusik-Einflüsse zu hören, pure Hip-Hop-Tracks, etwa auch mit Rappern, wie auf dem Vorgänger fehlen komplett. The Third Hand, 2007 veröffentlicht, ist dagegen ein Pop-Album, das hauptsächlich live eingespielt wurde. Zudem hört man RJD2 hier vermehrt selbst singen.
Der RJD2-Song A Beautiful Mine ist die Titelmelodie der seit 2007 ausgestrahlten amerikanischen Fernsehserie Mad Men.
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