Radafaxin
Radafaxin ist ein selektiver Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (NDRI), der von GlaxoSmithKline ursprünglich zur Behandlung des Restless-Legs-Syndroms entwickelt wurde.[2][3] Allerdings wurde die Entwicklung 2006 wegen schlechter Testergebnisse eingestellt.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Radafaxin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(+)-(2S,3S)-2-(3-Chlorphenyl)-3,5,5-trimethylmorpholin-2-ol | ||||||||||||
| Summenformel | C13H18ClNO2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 255,74 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Chemie und Stereoisomerie
BearbeitenRadafaxin ist enantiomerenrein und ist ein Metabolit des Arzneistoffes Bupropion (Racemat).[5] Die Wirkungen von Radafaxin beim Menschen ähneln denen des Bupropions.[6]
In Fertigarzneimitteln wird das Hydrochlorid[7] eingesetzt.
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenRadafaxin blockiert die Wiederaufnahme von Dopamin mit 70 % der Effizienz von Bupropion und Noradrenalin mit 392 % der Effizienz.[8][9]
In klinischen Studien wurde die Wirksamkeit von Radafaxin zur Behandlung von Depressionen, Adipositas und neuropathische Schmerzen untersucht. Hierbei hatte sich herausgestellt, dass sich Radafaxin im Gegensatz zu Bupropion besser zur Behandlung von Schmerzen und Müdigkeit eignet, was wohl mit der stärkeren Wiederaufnahmehemmung des Botenstoffes Noradrenalin zusammenhängt dürfte.[10]
Ähnlich wie Bupropion soll auch Radafaxin nur ein geringes Missbrauchspotential haben.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
- ↑ Restless Legs Syndrome: First Approval ( vom 19. Dezember 2006 im Internet Archive).
- ↑ Reviews Novel Therapeutics For CNS Disorders And Confirms Strong Pipeline Momentum – News, Search Jobs, Events ( vom 28. September 2007 im Internet Archive)
- ↑ Independent.co.uk: GSK breakthrough on bird flu vaccine ( vom 1. Oktober 2007 im Internet Archive).
- ↑ MeSH Radafaxin.
- ↑ GlaxoSmithKline Reviews Novel Therapeutics for CNS Disorders and Confirms Strong Pipeline Momentum ( vom 29. September 2007 im Internet Archive).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Radafaxin-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 106083-71-0, EG-Nr.: 689-425-6, ECHA-InfoCard: 100.216.309, PubChem: 9838996, ChemSpider: 8014715, Wikidata: Q27289464.
- ↑ H. Xu, K. K. Loboz, A. S. Gross, A. J. McLachlan: Stereoselective analysis of hydroxybupropion and application to drug interaction studies. In: Chirality. 19, 2007, S. 163–170. PMID 17167747.
- ↑ M. L. Bondarev, T. S. Bondareva, R. Young, R. A. Glennon: Behavioral and biochemical investigations of bupropion metabolites. In: Eur J Pharmacol. 474, 2003, S. 85–93. PMID 12909199.
- ↑ GlaxoSmithKline, Daniel Burch: Neurosciences Development Portfolio ( vom 28. September 2007 im Internet Archive).
- ↑ Radafaxine.