Razoxan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Razoxan
Andere Namen	4-[(2RS)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion (IUPAC); 4-[(±)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion;
Summenformel	C11H16N4O4
Kurzbeschreibung	cremefarbenes mikrokristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-379-2
ECHA-InfoCard	100.040.330
PubChem	30623
Wikidata	Q3930720
Eigenschaften
Molare Masse	268,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	237–239 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Razoxan ist ein racemischer Arzneistoff. Der Arzneistoff Dexrazoxan ist das Eutomer bzw. das rechtsdrehende Enantiomer, ist also zu 50 % in Razoxan enthalten.

Chemie

Razoxan gehört zur Gruppe der Bisdioxopiperazine und leitet sich von Piperazin ab.^[3]

Pharmakologie

Razoxan blockiert als Zytostatikum die Zellteilung zwischen der G2-Phase der Interphase und der Mitose. Vor allem bei Sarkomen und Magen-Darm-Tumoren kann es eine Strahlentherapie unterstützen. Verschiedene Studien zeigen, dass eine kombinierte Therapie mit Razoxan der alleinigen Strahlentherapie überlegen ist.^[4]^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Razoxane, >98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2014 (PDF).
↑ Kurt Hellmann, Walter Rhomberg: Razoxane and Dexrazoxane – Two Multifunctional Agents. Springer, New York u. a. 2010, S. 160, ISBN 978-90-481-9167-3.
↑ Walter Rhomberg, Josef Hammer, Felix Sedlmayer, Helmut Eiter, Dieter Seewald, Barbara Schneider: Irradiation with and without Razoxane in the Treatment of Incompletely Resected or Inoperable Recurrent Rectal Cancer. In: Strahlentherapie und Onkologie. 183, 2007, S. 380–384, doi:10.1007/s00066-007-1617-1.
↑ Walter Rhomberg, Franz-Karl Böhler, Hansjörg Novak, Susanne Dertinger, Gerhard Breitfellner: A Small Prospective Study of Chordomas Treated with Radiotherapy and Razoxane. In: Strahlentherapie und Onkologie. 179, 2003, S. 249–253, doi:10.1007/s00066-003-1052-x.

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] Datenblatt Razoxane, >98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2014 (PDF).

[Hellmann-3] Kurt Hellmann, Walter Rhomberg: Razoxane and Dexrazoxane – Two Multifunctional Agents. Springer, New York u. a. 2010, S. 160, ISBN 978-90-481-9167-3.

[4] Walter Rhomberg, Josef Hammer, Felix Sedlmayer, Helmut Eiter, Dieter Seewald, Barbara Schneider: Irradiation with and without Razoxane in the Treatment of Incompletely Resected or Inoperable Recurrent Rectal Cancer. In: Strahlentherapie und Onkologie. 183, 2007, S. 380–384, doi:10.1007/s00066-007-1617-1.

[5] Walter Rhomberg, Franz-Karl Böhler, Hansjörg Novak, Susanne Dertinger, Gerhard Breitfellner: A Small Prospective Study of Chordomas Treated with Radiotherapy and Razoxane. In: Strahlentherapie und Onkologie. 179, 2003, S. 249–253, doi:10.1007/s00066-003-1052-x.

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