Reactive Red 198
C.I. Reactive Red 198 ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle, Wolle und Seide verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Tetranatriumsalz | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Reactive Red 198 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H18Cl2N7Na4O16S5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rotes, geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 984,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,59 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 230 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
123 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDurch Umsetzung von H-Säure (1) mit Trichlortriazin (2) bei 0–5 °C, wobei mit Natriumhydrogencarbonat pH 3–3,8 eingehalten wird, erhält man das Kondensationsprodukt 3. Dieses wird in einer zweiten Kondensationsreaktion bei 15–20 °C und pH 6,5–7 mit Metanilsäure (4) und Natriumcarbonat zur Kupplungskomponente 5 umgesetzt. Die Azokupplung erfolgt bei pH 6–6,5 mit der Diazoniumverbindung 7, die man durch Diazotierung von Parabaseester (6) mit Natriumnitrit und Salzsäure erhält:[3]
Verwendung
BearbeitenReactive Red 198 wurde 1980 von der Hoechst AG patentiert und unter der Bezeichnung Remazol Rot RB vermarktet.[3] Der Farbstoff ist bezüglich der jährlichen Produktionsmenge einer der weltweit größten Reaktivfarbstoffe und wird inzwischen hauptsächlich in Indien und China hergestellt.[4]
Reactive Red 198 gehört zu den bifunktionellen Reaktivfarbstoffen – sowohl die Monochlortriazingruppe als auch die Vinylsulfongruppe gehen unter Färbebedingungen mit den funktionellen Gruppen der Faser eine kovalente Bindung ein.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 5-((4-Chlor-6-((3-sulfophenyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-4-hydroxy-3-((4-((2-(sulfooxy)ethyl)sulfonyl)phenyl)azo)naphthalin-2,7-disulfonsäure, Natriumsalz in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. März 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Reactive Red 198, freie Säure: CAS-Nr.: 72987-39-4, PubChem: 166508, ChemSpider: 23352816, Wikidata: Q82000880.
- ↑ a b Patent EP0032187B1: Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe. Angemeldet am 28. November 1980, veröffentlicht am 21. Dezember 1983, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Fritz Meininger, Joachim Otten.
- ↑ Analysis of Export of Reactive Red 198. Zauba.com, abgerufen am 11. März 2022.
- ↑ Heinrich Zollinger: Color Chemistry. 3., überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 225 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).