2-((3-Aminophenyl)sulfonyl)ethanol
2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aniline und der Sulfone. Es handelt sich um eine wichtige Ausgangsverbindung zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol](/wiki/Datei:2-((3-Aminophenyl)sulfonyl)ethanol.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Dunkelbraunes, geruchloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 201,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,364 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
90,2 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenDie Herstellung von 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol erfolgt über ein mehrstufiges Verfahren ausgehend von Nitrobenzol. Im ersten Schritt erhält man durch eine Sulfochlorierung von Nitrobenzol mit Chlorsulfonsäure das 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid.[2][3] Durch Reduktion mit Natriumsulfit erhält man das 3-Nitrobenzolsulfinat, das im nächsten Schritt durch eine Ethoxylierung in 2-[(3-Nitrophenyl)sulfonyl]ethanol überführt wird. Im abschließenden Schritt erfolgt die Reduktion der Nitrogruppe, beispielsweise durch eine mit Raney-Nickel katalysierte Hydrierung.[4][5]
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Verwendung
Bearbeiten2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol wird großtechnisch bei der Synthese von Reaktivfarbstoffen eingesetzt.
Durch Veresterung mit Schwefelsäure ist der Schwefelsäurehalbester 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethylhydrogensulfat[6] zugänglich:
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Dieser wird sowohl als Diazokomponente, als auch durch die Umsetzung mit Halogentriazin-Derivaten (Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid, bzw. den entsprechenden Dichlor- oder Difluor-Verbindungen) unter Substitution des Halogens bei der Herstellung verschiedener Azofarbstoffe eingesetzt.
Beispiel: C.I. Reactive Yellow 145[7], ein Reaktivfarbstoff, bei dessen Synthese 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethylhydrogensulfat mit einem Chlortriazin kondensiert wird.
Ein weiteres Beispiel ist die Herstellung des Reaktivfarbstoffs C.I. Reactive Blue 19. Hier wird 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol mit Bromaminsäure in einer Jourdan-Ullmann-Reaktion umgesetzt und anschließend das Kondensationsprodukt mit Schwefelsäure verestert.
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 3-Aminophenyl(hydroxyethyl)sulfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid: CAS-Nr.: 121-51-7, EG-Nr.: 204-476-2, ECHA-InfoCard: 100.004.070, GESTIS: 19750, PubChem: 8476, ChemSpider: 8163, Wikidata: Q27282337.
- ↑ Patent DE4006666: Verfahren zur herstellung von 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid. Angemeldet am 3. März 1990, veröffentlicht am 5. September 1991, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Michael Meier, Reinhard Wagner.
- ↑ Patent DE3720213: Verfahren zur Herstellung von (3-Aminophenyl)(2-hydroxyethyl)sulfon. Angemeldet am 17. Juni 1987, veröffentlicht am 28. Dezember 1988, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Karl-Josef Herd.
- ↑ Patent DE2240849: Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen. Angemeldet am 19. August 1972, veröffentlicht am 14. März 1974, Anmelder: Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, Erfinder: Kurt Kümmerle, Arnold Albers, Ernst Hille, Hartmut Heise.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethylhydrogensulfat: CAS-Nr.: 2494-88-4, EG-Nr.: 219-668-1, ECHA-InfoCard: 100.017.881, PubChem: 75614, ChemSpider: 68138, Wikidata: Q83050186.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Reactive Yellow 145: CAS-Nr.: 93050-80-7, EG-Nr.: 618-901-8, ECHA-InfoCard: 100.118.879, PubChem: 157317, ChemSpider: 21163368, Wikidata: Q72506394.