Cyanurfluorid

chemische Verbindung

Cyanurfluorid oder 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und gehört zu den halogenierten Heteroaromaten.

Strukturformel
Strukturformel von Cyanurfluorid
Allgemeines
Name Cyanurfluorid
Andere Namen
  • 2,4,6-Trifluor-s-triazin
  • 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin
  • TFT
Summenformel C3F3N3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 675-14-9
EG-Nummer 211-620-8
ECHA-InfoCard 100.010.565
PubChem 12664
Wikidata Q5197491
Eigenschaften
Molare Masse 135,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,574 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

74 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​330​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Cyanurfluorid kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff bei 40 °C oder mit Natriumfluorid in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie z. B. Sulfolan oder Acetonitril gewonnen werden.[2]

 
 

Bei der Herstellung in Sulfolan als Lösungsmittel erfolgt die Umsetzung bevorzugt im Temperaturbereich von 120 bis 220 °C. Bei diesen Bedingungen wird das gebildete Produkt direkt aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.[3]

Eigenschaften

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Cyanurfluorid ist eine sehr giftige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1] Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Cyanursäure und verdünnter Flusssäure. Cyanurfluorid ist reaktionsfähiger als Cyanurchlorid.

Verwendung

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Großtechnisch wird Cyanurfluorid als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Reaktivfarbstoffen eingesetzt. Dabei werden im wässrigen Medium bei niedrigen Temperaturen (<5 °C) und unter pH-Kontrolle zwei Fluor-Substituenten durch einen aminogruppenhaltigen Chromophor und ein aromatisches oder aliphatisches Amin ausgetauscht.

Das Produkt kan zur milden und direkten Umsetzung von Carbonsäuren zu Carbonsäurefluoriden verwendet werden[4]:

 
Fluorierung mit Cyanurfluorid

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. C. W. Tullock, D. D. Coffman: Synthesis of Fluorides by Metathesis with Sodium Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 2016–2019, doi:10.1021/jo01081a050.
  3. Patent EP0035704B1: Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trifluortriazin-(1,3,5). Angemeldet am 26. Februar 1981, veröffentlicht am 26. Januar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Erich Klauke et al.
  4. George A. Olah, Masatomo Nojima, Istvan Kerekes: Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride. In: Synthesis. Band 1973, Nr. 08, 1973, S. 487, doi:10.1055/s-1973-22238.