Rhoeadin ist ein Alkaloid, das im Klatschmohn (Papaver rhoeas) vorkommt. Rhoeadin zählt zu den Papaverin-Alkaloiden. Zugleich ist Rhoeadin Namensgeber der Gruppe der Rhoeadin-Alkaloide, die zu den Benzylisochinolinalkaloiden gehören.[1]

Strukturformel
Struktur von Rhoeadin
Allgemeines
Name Rhoeadin
Andere Namen

8-β-Methoxy-16-methyl-2,3:10,11-bis[methylenbis(oxy)]rheadan

Summenformel C21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2718-25-4
PubChem 197775
Wikidata Q203455
Eigenschaften
Molare Masse 383,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–254 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, Ethanol, Chloroform, Diethylether und Benzol, wenig löslich in Essigsäureethylester und Methylenchlorid[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

530 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Blütenknospe, offene Blüte und Kapselfrucht

Biosynthetisch leiten sich die Rhoeadin-Alkaloide aus den Protoberberin-Alkaloiden ab.[1]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Rhoeadin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3584–3585.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.