Riddelliin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Riddelliin
Andere Namen	13,19-Didehydro-12,18-dihydroxysenecionan-11,16-dion; trans-15-Ethyliden-12b-hydroxy-12a-hydroxymethyl-13-methylensenec-1-enin; 3-Ethyliden-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methylen(1,6)di-oxacyclododecino(2,3,4-gh)-pyrrolizidin-2,7-dion;
Summenformel	C18H23NO6
Kurzbeschreibung	Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281744
ChemSpider	17215841
Wikidata	Q3935171
Eigenschaften
Molare Masse	349,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–198 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Chloroform, Aceton und Ethanol; schwer löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 341‐351‐361d‐372
	P: 202‐260‐264‐280‐308+313‐405
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Riddelliin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolizidinalkaloide.

Vorkommen

Senecio riddellii

Riddelliin ist ein natürlich vorkommendes Pyrrolizidinalkaloid, welches in Weidepflanzen der Gattungen Crotalaria, Amsinckia und Senecio vorkommt. Riddelliin selbst wurde in Pflanzen der Gattung Senecio (S. riddellii, S. longiflorus, S. eremophilus, S. vernalis, S. cruentus, S. longilobus, S. aegyptus, S. desfontainei/S. coronopifolius und S. jacobaea) nachgewiesen. Da diese auf Nutzflächen wachsen kann die Verbindung als Verunreinigung auch in Lebensmitteln wie Fleisch, Getreide, Samen, Milch, Kräutertee und Honig enthalten sein.^[2]^[3]

Riddelliin wurde zuerst 1939 von Richard H. F. Manske aus S. riddellii isoliert.^[4]^[5]

Eigenschaften

Riddelliin ist als Feststoff bei Raumtemperatur unter diffusem Licht 12 Monate oder länger stabil. Alkoholische und wässrige Lösungen von Riddelliin sind bei Raumtemperatur und unter Lichtschutz ebenfalls stabil.^[2]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 2004 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Riddelliin enthalten.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Riddelliin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2025 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Po Chan: NTP technical report on the toxicity studies of Riddelliine (CAS No. 23246-96-0) Administered by Gavage to F344 Rats and B6C3F1 Mice. In: Toxicity Report Series. Band 27, 1993, S. 1–D9, PMID 12209179.
↑ ^a ^b IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, World Health Organization, International Agency for Research on Cancer: Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene. IARC Press, 2002, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richard H. F. Manske: The alkaloids of senecio species: iii. senecio integerrimus, s. longilobus, s. spartioides and s. ridellii. In: Canadian Journal of Research. 17b, Nr. 1, 1939, S. 1–7, doi:10.1139/cjr39b-001.
↑ Roger Adams, K. E. Jr. Hamlin, C. F. Jelinek, R. F. Phillips: The Structure of Riddelliine, the Alkaloid in Senecio Riddellii. I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 12, 1942, S. 2760–2763, doi:10.1021/ja01264a013.
↑ Riddelliine. OEHHA, 3. Dezember 2004, abgerufen am 25. Februar 2025 (englisch).

[Sigma-1] Datenblatt Riddelliin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2025 (PDF).

[Po_Chan-2] Po Chan: NTP technical report on the toxicity studies of Riddelliine (CAS No. 23246-96-0) Administered by Gavage to F344 Rats and B6C3F1 Mice. In: Toxicity Report Series. Band 27, 1993, S. 1–D9, PMID 12209179.

[IARC-3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, World Health Organization, International Agency for Research on Cancer: Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene. IARC Press, 2002, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Richard H. F. Manske: The alkaloids of senecio species: iii. senecio integerrimus, s. longilobus, s. spartioides and s. ridellii. In: Canadian Journal of Research. 17b, Nr. 1, 1939, S. 1–7, doi:10.1139/cjr39b-001.

[5] Roger Adams, K. E. Jr. Hamlin, C. F. Jelinek, R. F. Phillips: The Structure of Riddelliine, the Alkaloid in Senecio Riddellii. I. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 12, 1942, S. 2760–2763, doi:10.1021/ja01264a013.

[6] Riddelliine. OEHHA, 3. Dezember 2004, abgerufen am 25. Februar 2025 (englisch).

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