Roemerin
Roemerin ist ein Alkaloid, das unter anderem in der Lotosblume und verschiedenen Mohn-Arten vorkommt. Es besitzt eine Benzodioxol-Teilstruktur und weist antibakterielle und andere biologische Aktivitäten auf.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Roemerin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(7aR)-7-Methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-[1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]benzo[g]chinolin (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C18H17NO2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 279,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
133,5 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
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Roemerin kommt in den Blättern von Annona senegalensis[3] und der indischen Lotosblume[4] vor. Außerdem kommt es in mehreren Arten der Gattung Mohn (Papaver) vor.[5] Im Saat-Mohn (Papaver dubium) wurde die Biosynthese untersucht. Ein wahrscheinliches Intermediat ist dabei das Coclaurin.[6] Das polycyclische Grundgerüst des Roemerins wird durch Oxidation der Phenoleinheit zu einem Cyclohexadienon und anschließende Umlagerung gebildet.[7]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenRoemerin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Methylendioxy-phenylethylamin und 2-Nitrophenylessigsäure hergestellt werden.[1]
Eigenschaften
BearbeitenIn einer wissenschaftlichen Studie konnte Roemerin die Resistenz bestimmter Krebszellen gegenüber Vinblastin unterdrücken und so dessen cytotoxischen Eigenschaften verstärken.[3] Es weist außerdem antimikrobielle Eigenschaften gegen Bakterien und Pilze auf, darunter Aspergillus fumigatus und Staphylococcus aureus. Die fungiziden Eigenschaften gegenüber Candida albicans sind gering ausgeprägt, die Verbindung kann jedoch in vitro die Bildung von Biofilmen durch diese Art verhindern.[8] Die antibakteriellen Eigenschaften gegen Staphylococcus aureus lassen sich zum Teil darauf zurückführen, dass die Durchlässigkeit der Zellmembran erhöht wird.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Léo Marion, Vernon Grassie: The Synthesis of l-Roemerine 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 66, Nr. 8, 1944, S. 1290–1292, doi:10.1021/ja01236a024.
- ↑ a b c Cayman Chemical: Remerin ((–)-Roemerine, (R)-Roemerine, CAS Number: 548-08-3) | Cayman Chemical, abgerufen am: 23. Juni 2024
- ↑ a b Min You, D. B. Mahinda Wickramaratne, Gloria L. Silva, Heebyung Chai, Tangai E. Chagwedera, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, A. Douglas Kinghorn, John M. Pezzuto: (-)-Roemerine, an Aporphine Alkaloid from Annona senegalensis That Reverses the Multidrug-Resistance Phenotype with Cultured Cells. In: Journal of Natural Products. Band 58, Nr. 4, April 1995, S. 598–604, doi:10.1021/np50118a021.
- ↑ Xubiao Luo, Bo Chen, Jingjing Liu, Shouzhuo Yao: Simultaneous analysis of N-nornuciferine, O-nornuciferine, nuciferine, and roemerine in leaves of Nelumbo nucifera Gaertn by high-performance liquid chromatography–photodiode array detection–electrospray mass spectrometry. In: Analytica Chimica Acta. Band 538, Nr. 1-2, Mai 2005, S. 129–133, doi:10.1016/j.aca.2005.01.066.
- ↑ Omer Bayazeid, Cemil Can Eylem, Tuba Reçber, Funda Nuray Yalçın, Sedef Kır, Emirhan Nemutlu: An LC-ESI-MS/MS method for the simultaneous determination of pronuciferine and roemerine in some Papaver species. In: Journal of Chromatography B. Band 1096, Oktober 2018, S. 223–227, doi:10.1016/j.jchromb.2018.08.020.
- ↑ D. H. R. Barton, D. S. Bhakuni, G. M. Chapman, G. W. Kirby: The biosynthesis of roemerine, anonaine, and mecambrine. In: Chemical Communications (London). Nr. 9, 1966, S. 259, doi:10.1039/c19660000259.
- ↑ D. H. R. Barton, D. S. Bhakuni, G. M. Chapman, G. W. Kirby: Phenol oxidation and biosynthesis. Part XV. The biosynthesis of roemerine, anonaine, and mecambrine. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. 1967, S. 2134, doi:10.1039/j39670002134.
- ↑ Chaoyu Ma, Faya Du, Lan Yan, Gonghao He, Jianchang He, Chengying Wang, Gaoxiong Rao, Yuanying Jiang, Guili Xu: Potent Activities of Roemerine against Candida albicans and the Underlying Mechanisms. In: Molecules. Band 20, Nr. 10, 29. September 2015, S. 17913–17928, doi:10.3390/molecules201017913, PMID 26426004, PMC 6332056 (freier Volltext).
- ↑ Sunjun Yin, Gaoxiong Rao, Jin Wang, Liyang Luo, Gonghao He, Chengying Wang, Chaoyu Ma, Xiaoxing Luo, Zheng Hou, Guili Xu: Roemerine Improves the Survival Rate of Septicemic BALB/c Mice by Increasing the Cell Membrane Permeability of Staphylococcus aureus. In: PLOS ONE. Band 10, Nr. 11, 25. November 2015, S. e0143863, doi:10.1371/journal.pone.0143863, PMID 26606133, PMC 4659618 (freier Volltext).