Rosavine
Rosavine sind eine Gruppe von Naturstoffen, die insbesondere aus Arten der Pflanzengattung Rhodiola wie etwa dem Rosenwurz (Rhodiola rosea) isoliert wurden. Chemisch handelt es sich um Glycoside des Zimtalkohols.
Vertreter
BearbeitenVertreter sind das Glucosid Rosin und die Diglycoside Rosavin und Rosarin.
| Rosin | Rosavin | Rosarin | |
|---|---|---|---|
| Strukturformel | 
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| Systematischer Name | (2E)-3-Phenylprop-2-en-1-yl-β-D-glucopyranosid | (2E)-3-Phenylprop-2-en-1-yl-6-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosid | (2E)-3-Phenylprop-2-en-1-yl-6-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosid |
| Summenformel | C15H20O6 | C20H28O10 | C20H28O10 |
| Molare Masse | 296,32 g·mol−1 | 428,43 g·mol−1 | 428,43 g·mol−1 |
| CAS-Nummer | 85026-55-7 | 84954-92-7 | 84954-93-8 |
| Wikidata | Q15424776 | Q104389124 | Q15424778 |
Eigenschaften
BearbeitenRosavine gelten neben Phenylethanoiden (z. B. Salidrosid) zu den wirksamkeitsbestimmenden Inhaltsstoffen der Heilpflanze Rosenwurz und kommen darin mengenmäßig erheblich variabel vor. Zubereitungen aus dem Rosenwurzwurzelstock oder den -wurzeln werden traditionell bei Stress, Müdigkeit, Schwächegefühl und mentaler Erschöpfung angewendet.[1] Rosin, Rosavin und Rosarin sind Marker-Substanzen für die Identifizierung und Qualitätsbeurteilung der Rohware und von daraus hergestellten Extrakten.[2] Für Dietary Supplements (Nahrungsergänzungsmittel) definiert das amerikanische Arzneibuch USP beispielsweise den Mindestgehalt an Phenylpropenoidglycosiden (ermittelt als Summe der drei Stoffe) in der Arzneidroge als mindestens 0,3 %.[3]
Biosynthese
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Die Biosynthese der Rosavine in Rhodiola ist auf wenige Arten beschränkt, wo sie spontan in den Wurzeln und Rhizomen der Pflanze erfolgt. Die Zimtalkoholglykoside sind Produkte des Phenylpropanoid-Stoffwechsels und leiten sich vom L-Phenylalanin ab: Die Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) desaminiert L-Phenylalanin zur E-Zimtsäure (trans-Zimtsäure). Aus ihr wird durch die Hydroxyzimtsäure-CoA-Ligase (4CL) Zimtsäure-CoA-Ester gebildet. Dieser CoA-Ester wird durch Zimtsäure-CoA-Reduktase (CCR) zu Zimtaldehyd und weiterhin durch Zimtalkohol-Dehydrogenase (CAD) zu Zimtalkohol reduziert. Daraus erfolgt enzymatisch katalysiert die Bildung der Zimtalkoholglycoside: Durch einen Glukosetransfer entsteht Rosin, das einfachste Zimtalkoholglykosid. Im Weiteren entstehen durch Addition einer Arabinopyranose-Einheit Rosavin bzw. durch Addition einer Arabinofuranose-Einheit das Rosarin. Weitere Glykoside können ebenfalls gebildet werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Assessment report on Rhodiola rosea L., rhizoma et radix, Committee on Herbal Medicinal Products, 20, März 2024 (PDF-Datei) auf ema.europa.eu.
- ↑ Gestresst, müde, erschöpft - entspannter mit Rhodiola oder Rosenwurz? In: verbraucherzentrale.de. 8. März 2024, abgerufen am 13. Februar 2025.
- ↑ Monograph „Rhodiola rosea“, USP-NF2024. doi:10.31003/USPNF_M5576_02_01
- ↑ Marta Grech‐Baran, Katarzyna Syklowska‐Baranek, Agnieszka Pietrosiuk: Biotechnological approaches to enhance salidroside, rosin and its derivatives production in selected Rhodiola spp. in vitro cultures. In: Phytochemistry Reviews. 2014, Band 14, Nummer 4, S. 657–674. doi:10.1007/s11101-014-9368-y.