S-Adenosylhomocystein
S-Adenosylhomocystein (SAH) ist eine organische Verbindung, die aus einer Einheit der Aminosäure Homocystein und einer Einheit des Nukleosids Adenosin besteht. Es ist ein wichtiges metabolisches Intermediat bei Säugetieren und tritt insbesondere als Nebenprodukt von Methylierungsreaktionen mittels S-Adenosylmethionin (SAM) auf.
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | S-Adenosylhomocystein | ||||||
| Summenformel | C14H20N6O5S | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 384,41 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||
| Schmelzpunkt |
209–211 °C (Zersetzung)[1] | ||||||
| Löslichkeit | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Biologische Bedeutung
BearbeitenS-Adenosylhomocystein (SAH) tritt im Metabolismus von Säugetieren zusammen mit Methionin auf. Methionin kann unter Einsatz von ATP zu S-Adenosylmethionin (SAM) umgewandelt werden. SAM wirkt wiederum als Methylierungsmittel und als Nebenprodukt einer Methylierung wird SAH gebildet. SAH inhibiert die meisten Enzyme die Methylierungen mit SAM katalysieren, sodass das SAH abgebaut werden muss, was unter anderem durch die Bildung von Homocystein durch die Adenosylhomocysteinase (EC 3.3.1.1) möglich ist. Homocystein kann im Rahmen zweier Reaktionen wieder in Methionin umgewandelt werden, konkret die Umwandlung von Betain in Dimethylglycin oder die Regenerierung von Tetrahydrofolat aus 5-Methyltetrahydrofolat. Alternativ kann es auf einem irreversiblen Reaktionsweg über Cystathionin und Cystein zu Sulfat abgebaut werden.[3] SAH als Produkt der Methylierung mit SAM wirkt unter anderem als starker Inhibitor von DNA-Methyltransferasen. Erhöhte Level von SAH führen dadurch zu DNA-Hypomethylierung und in der Folge zu verschiedenen Krankheitsbildern.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt S-(5'-Adenosyl)-L-Homocystein, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2024 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ James D. Finkelstein: Pathways and Regulation of Homocysteine Metabolism in Mammals. In: Seminars in Thrombosis and Hemostasis. Volume 26, Number 03, 2000, S. 219–226, doi:10.1055/s-2000-8466.
- ↑ S. Jill James, Stepan Melnyk, Marta Pogribna, Igor P. Pogribny, Marie A. Caudill: Elevation in S-Adenosylhomocysteine and DNA Hypomethylation: Potential Epigenetic Mechanism for Homocysteine-Related Pathology. In: The Journal of Nutrition. Band 132, Nr. 8, August 2002, S. 2361S–2366S, doi:10.1093/jn/132.8.2361S.