S-Methylmethionin
S-Methylmethionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen Aminosäurederivate und ein Sulfonium-Betain. Die Substanz leitet sich vom Methionin ab, welches am Schwefelatom methyliert ist. Im biochemischen Kontext ist meist das (S)-S-Methylmethionin relevant, da es aus der ebenfalls in der (S)-Konfiguration vorliegenden Aminosäure Methionin gebildet wird. Kommerziell wird das Racemat, mit einem Chlorid-Gegenion, angeboten.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-S-Methylmethionin | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | S-Methylmethionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14ClNO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver oder Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
In der Literatur wurde es früher als Vitamin U („Anti-Ulcus-Vitamin“) bezeichnet, eine Vitaminwirksamkeit liegt aber nicht vor.[2]
Biosynthese
BearbeitenS-Methylmethionin entsteht aus Methionin durch Methylierung durch S-Adenosylmethionin (SAM). Der Vorgang wird durch eine Methyltransferase katalysiert, als Nebenprodukt entsteht S-Adenosylhomocystein.[3]
Vorkommen
BearbeitenS-Methylmethionin kann in Pflanzen nachgewiesen werden. Dazu zählen Tomaten, Spargel, Sellerie, Kohl und diverse Teesorten.[4][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu DL-Methionine Methylsulfonium Chloride bei TCI Europe, abgerufen am 25. Dezember 2022.
- ↑ Klaus Pietrzik, Ines Golly, Dieter Loew: Handbuch Vitamine: für Prophylaxe, Beratung und Therapie. 1. Auflage. Elsevier, Urban&FischerVerlag, München 2008, ISBN 978-3-437-55361-5, S. 463.
- ↑ Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gage, Andrew D. Hanson: S-Methylmethionine Plays a Major Role in Phloem Sulfur Transport and Is Synthesized by a Novel Type of Methyltransferase. In: The Plant Cell. Band 11, Nr. 8, 1999, S. 1485–1497, doi:10.1105/tpc.11.8.1485.
- ↑ Faye I. Skodak, Francis F. Wong, Lawrence M. White: Determination of S-methylmethionine ion in plant materials by automated amino acid analysis. In: Analytical Biochemistry. Band 13, Nr. 3, 1965, S. 568–571, doi:10.1016/0003-2697(65)90354-4.
- ↑ Kozo Ohtsuki, Makoto Kawabata, Kuniko Taguchi, Hiroshi Kokura, Shinya Kawamura: Determination of S-Methylmethionine, Vitamin U, in Various Teas. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 48, Nr. 10, 1984, S. 2471–2475, doi:10.1080/00021369.1984.10866532.