Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat
Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat (SMCC) steht für einen Quervernetzer, der in der Biochemie zur Quervernetzung zweier Moleküle verwendet wird. SMCC verfügt über eine N-Hydroxysuccinimidester-Gruppe und eine Maleimid-Gruppe. Mit der N-Hydroxysuccinimid-Gruppe können primäre Amine reagieren, wie die Seitenketten der Aminosäure Lysin. Sulfhydrylgruppen (wie an der Seitenkette Cysteins) reagieren mit dem Maleimid-Teil. Als heterobifunktionaler Quervernetzer wird dieser vor allem bei Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADC) verwendet. Ein Beispiel für ein ADC, bei dem dieser Linker verwendet wird, ist das Trastuzumab-Emtansin.[2] Das strukturell ähnliche Sulfosuccinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat wird ebenfalls als Quervernetzer verwendet.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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cyclohexanecarboxylate.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-[(4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)methyl]-1H-pyrrol-2,5-dion (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H18N2O6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 334,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
182–182 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Acetonitril, DMF (10 g·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Literatur
Bearbeiten- J. E. Christiaansen, D. Gallardo, S. S. Burnside, A. A. Nelson, D. W. Sears: Rapid covalent coupling of proteins to cell surfaces: immunological characterization of viable protein-cell conjugates. In: Journal of immunological methods. Band 74, Nummer 2, November 1984, S. 229–239, doi:10.1016/0022-1759(84)90290-4, PMID 6094668.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt SMCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2022 (PDF).
- ↑ A. Ballantyne, S. Dhillon: Trastuzumab emtansine: first global approval. In: Drugs. Band 73, Nummer 7, Mai 2013, S. 755–765, doi:10.1007/s40265-013-0050-2, PMID 23620199.
- ↑ M. Prabhune, K. von Roden, F. Rehfeldt, C. F. Schmidt: Sulfo-SMCC Prevents Annealing of Taxol-Stabilized Microtubules In Vitro. In: PLOS ONE. Band 11, Nummer 8, 2016, S. e0161623, doi:10.1371/journal.pone.0161623, PMID 27561096, PMC 4999061 (freier Volltext).