Sabinylacetat
chemische Verbindung
Sabinylacetat ist organische Verbindung und ein natürlich vorkommendes Terpenoid. Chemisch handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und Sabinol.
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| trans-Isomer | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sabinylacetat | |||||||||
| Summenformel | C12H18O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 194,27 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
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Sabinylacetat kommt in verschiedenen ätherischen Ölen vor, beispielsweise aus Lavendelblättrigem Salbei, wo es einen sehr variablen Anteil von 0,1 % bis 24 % ausmachen kann. Im Öl des Sadebaums kann es 50 % ausmachen. Außerdem kommt es im Öl des Harfenstrauchs (Plecthranthus fruticosus) vor.[3] Auch in den Ölen aus Achillea falcata (Gattung Schafgarben)[4] und Wermut (Artemisia absinthum) kommt trans-Sabinylacetat vor.[5]
Herstellung
BearbeitenSabinylacetat kann durch Veresterung von Sabinol mit Essigsäure in Gegenwart von Dicychlohexylcarbodiimid und Dimethylaminopyridin hergestellt werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Extrasynthese: SICHERHEITSDATENBLATT Sabinyl acetate (pdf), abgerufen am 18. August 2024
- ↑ J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ G. Fournier, N. Pages, I. Cosperec: Contribution to the Study of Salvia lavandulifolia Essential Oil: Potential Toxicity Attributable to Sabinyl Acetate. In: Planta Medica. Band 59, Nr. 01, Februar 1993, S. 96–97, doi:10.1055/s-2006-959617.
- ↑ a b Niko S. Radulović, Marko Z. Mladenović, Pavle J. Randjelovic, Nikola M. Stojanović, Milan S. Dekić, Polina D. Blagojević: Toxic essential oils. Part IV: The essential oil of Achillea falcata L. as a source of biologically/pharmacologically active trans-sabinyl esters. In: Food and Chemical Toxicology. Band 80, Juni 2015, S. 114–129, doi:10.1016/j.fct.2015.03.001.
- ↑ Asta Judzentiene, Jurga Budiene: Compositional Variation in Essential Oils of Wild Artemisia absinthium from Lithuania. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 13, Nr. 3, Januar 2010, S. 275–285, doi:10.1080/0972060X.2010.10643822.