Salicylhydroxamsäure

chemische Verbindung

Salicylhydroxamsäure (SHA oder SHAM) ist eine chemische Verbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name Salicylhydroxamsäure
Andere Namen
  • N,2-Dihydroxybenzamid (IUPAC)
  • SHA
  • SHAM
  • 2-Hydroxybenzohydroxamsäure
Summenformel C7H7NO3
Kurzbeschreibung

weißes bis rötliches oder grünliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-73-6
EG-Nummer 201-934-3
ECHA-InfoCard 100.001.759
PubChem 66644
ChemSpider 60011
DrugBank DB03819
Wikidata Q7404461
Eigenschaften
Molare Masse 153,137 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

177 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351
P: 202​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

Bearbeiten

Salicylhydroxamsäure ist ein häufiger Ligand bei der Synthese von Metallakronenethern.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

Nach oraler Verabreichung wird SHA zu Salicylamid verstoffwechselt, das analgetische, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkungen hat.

Es verfügt auch über eine trypanozide Aktivität z. B. gegen Trypanosoma brucei.[4][5]

Wirkmechanismus

Bearbeiten

Salicylhydroxylaminsäure hemmt das bei Pflanzen, einigen Pilzen und einigen Protisten vorkommende Enzym Alternative Oxidase (AOX) in der mitochondrialen Elektronentransportkette.[6]

AOX fungiert als „Kurzschluss“ der normalen Elektronenkette, indem es Elektronen mit einer stark verringerten Protonentranslokation ableitet und damit die ATP-Produktion durch oxidative Phosphorylierung vermindert. Wenn AOX durch SHAM blockiert wird, werden Elektronen durch den Cytochrom-Weg und durch Komplex IV gezwungen, was die Beobachtung der Funktionsweise des Cytochrom-Weges ohne AOX-Aktivität ermöglicht.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b Eintrag zu Salicylhydroxamic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 10. Oktober 2023.
  2. a b c d e Datenblatt 2-Hydroxybenzohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2023 (PDF).
  3. Christoph Gamer, Sriram Sundaresan, Luca M. Carrella, Eva Rentschler: Single- vs Double-Decker Copper 12-MC-4 Metallacrown Using the Coordination Flexibility of a Soft Donor Ligand. In: Eur. J. Inorg. Chem. e202200261, 2022, S. 1–6, doi:10.1002/ejic.202200261 (bezieht sich auf doi:10.1021/cr078200h).
  4. Minagawa N, Yabu Y, Kita K, Nagai K, Ohta N, Meguro K, Sakajo S, Yoshimoto A: An antibiotic, ascofuranone, specifically inhibits respiration and in vitro growth of long slender bloodstream forms of Trypanosoma brucei brucei. In: Molecular and Biochemical Parasitology. Band 84, Nr. 2, Februar 1997, S. 271–80, doi:10.1016/S0166-6851(96)02797-1 (englisch).
  5. Yoshisada Yabu, Ayako Yoshida, Takashi Suzuki, Coh-ichi Nihei, Keisuke Kawai, Nobuko Minagawa, Tomoyoshi Hosokawa, Kazuo Nagai, Kiyoshi Kita, Nobuo Ohta,: The efficacy of ascofuranone in a consecutive treatment on Trypanosoma brucei brucei in mice. In: Parasitology International. Band 52, Nr. 2, Juni 2003, S. 155–64, doi:10.1016/S1383-5769(03)00012-6 (englisch).
  6. Anina D. Murphy, Naomi Lang-Unnasch: Alternative Oxidase Inhibitors Potentiate the Activity of Atovaquone against Plasmodium falciparum. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 43, Nr. 3, März 1999, S. 651–654, doi:10.1128/AAC.43.3.651, PMC 89175 (freier Volltext) – (englisch).