Sambunigrin
Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin[S 1] bezeichnet.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Sambunigrin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17NO6 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cyanogenes Glycosid[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 295,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte
BearbeitenSambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.[3]
Vorkommen
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Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen in Sambunigrin.[4] Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.[5]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenWenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).[6]
Anmerkungen
BearbeitenLiteratur
Bearbeiten- Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Em. Bourquelot, Em. Bourquelot, H. Hérissey: Ueber die Isomerie bei den Blausäure liefernden Glykosiden Sambunigrin und Prulaurasin. In: Archiv der Pharmazie. Band 245, Nr. 1, Januar 1907, S. 474–480, doi:10.1002/ardp.19072450153.
- ↑ Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek: The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 97, Nr. 8, Juni 2017, S. 2623–2632, doi:10.1002/jsfa.8085.
- ↑ Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler: Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 28, Nr. 7, August 2000, S. 689–695, doi:10.1016/S0305-1978(99)00105-2.
- ↑ chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven), abgerufen am 25. Juni 2017.