Santalole
| Santalole | ||||
| Name | α-Santalol | β-Santalol | ||
| Andere Namen | (2Z)-5-[(1R,3R,6S)-2,3-Dimethyltricyclo[2.2.1.02,6]hept-3-yl]-2-methyl-2-penten-1-ol | (2Z)-2-Methyl-5-[(1S,2R,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-penten-1-ol | ||
| Strukturformel | -alpha-Santalol_Structural_Formula_V1.svg)
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-Santalol_Structural_Formula_V2.svg)
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| CAS-Nummer | 115-71-9 | 77-42-9 | ||
| PubChem | 8283 | 6857681 | ||
| FL-Nummer | 02.217 | 02.216 | ||
| Summenformel | C15H24O | |||
| Molare Masse | 220,36 g·mol−1 | |||
| Aggregatzustand | flüssig | |||
| Kurzbeschreibung | ||||
| Schmelzpunkt | ||||
| Siedepunkt | 166–167 °C bei 19 mbar[1] | 177–178 °C bei 23 mbar[1] | ||
| Dichte | 0,9770 g·cm−3[1] | 0,9750 g·cm−3[1] | ||
| Löslichkeit | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | ||
| siehe oben | siehe oben | |||
| siehe oben | siehe oben | |||
Santalole sind primäre, ungesättigte Sesquiterpenalkohole mit der Summenformel C15H24O, die in zwei isomeren Formen als α-Santalol und β-Santalol auftreten.
Vorkommen
Bearbeiten_in_Hyderabad,_AP_W2_IMG_0023.jpg)
Die Santalole sind Naturprodukte und als solche Hauptbestandteile des ostindischen Sandelholzöls (Santalum album).[1] α-Santalol kommt in Sellerie (Apium graveolens),[2] β-Santalol in Ingwer (Zingiber officinale)[3] vor.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeitenβ-Santalol kann ausgehend von Camphensulton gewonnen werden.[4]
Eigenschaften und Bedeutung
BearbeitenDas Rohsantalol des Handels ist eine ölartige, viskose, meist klare Flüssigkeit mit schwach sandelholzartigem Geruch, einer Dichte von 0,978 bis 0,980 g·cm−3 bei 15 °C und einem Siedebereich von 305 bis 306 °C bei Normaldruck. Santalol wird vorwiegend als balsamischer Riechstoff mit gleichzeitig fixierender Wirkung verwandt. Es gab auch medizinische Anwendung als Antiseptikum.[5]
Literatur
Bearbeiten- George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1708–1709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Santalole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ ALPHA-SANTALOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ BETA-SANTALOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ Total synthesis of .β--santalol. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 48, Nr. 12, 1983, S. 1988–1991, doi:10.1021/jo00160a009.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1229.