Santen (chemische Verbindung)

chemische Verbindung

Santen (Betonung auf der zweiten Silbe: Santen) ist ein zu den verbrückten cyclischen Kohlenwasserstoffen zählender Naturstoff.

Strukturformel
Strukturformel von Santen
Allgemeines
Name Santen
Andere Namen
  • 2,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en
  • 2,3-Dimethyl-2-norbornen
Summenformel C9H14
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 529-16-8
PubChem 10720
Wikidata Q104253388
Eigenschaften
Molare Masse 122,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (bei 17 °C)[2]

Siedepunkt

139–142 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Aceton und Benzol[2]

Brechungsindex

1,4688 (bei 17 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Sandelholzbaum

Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle, genauer des Sandelholzöls und des Fichtennadelöls.[3] Santen wurde dort erstmals 1900 von Friedrich Müller isoliert.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

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Santen kann durch Reduktion von Camphenilon, anschließende Reaktion mit Phosphorpentachlorid und Abspaltung von Chlorwasserstoff gewonnen werden. Es kann auch aus Fencholen oder Norborneol gewonnen werden.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger, F. W. Dafert, O. Dischendorfer, W. Dürr, F. Ehrlich, F. Evers, K. Freudenberg, M. Gierth, M. Hadders, L. Kalb, P. Karrer, G. Klein, L. Kofler, F. Kögl, D. Krüger, R. Lillig, F. Mayer, H. Pringsheim, L. Rosenthaler, H. Rupe, M. Schaerer, W. Schneider, W. Sutthoff, W. Thies, H. K. Thomas, A. Treibs, C. Wehmer, L. Zechmeister, F. Zetzsche: Spezielle Analyse Organische Stoffe II. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2230-3, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1229.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Hugo Von Soden: Ueber die Bestandteile des ostindischen Sandelholzöles. In: Archiv der Pharmazie. 238, 1900, S. 353–366, doi:10.1002/ardp.19002380506.
  6. Friedrich Müller: Zur Kenntnis des ostindischen Sandelholzöles. In: Archiv der Pharmazie. 238, 1900, S. 366–383, doi:10.1002/ardp.19002380507.
  7. J. L. Simonsen: The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 266 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).